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acidi minerali assai diluiti. In queste condizioni si elimina una sola mole- 

 cola di idrossilamina e si ottiene l'a-ossima 



C 6 H 5 GH : CH . CH . CH 2 . C . C 6 H 5 — NH,OH C 6 H 5 CH : CH . CH : CH . C . C 6 H 5 



I II ^ Il 



NHOH NOH NOH 



Questo fatto spiega bene perchè nell'azione del cloridrato di idrossilamina 

 senza acetato sodico sui chetoni non saturi non si ottengano le idrossilami- 

 nossime, ma semplicemente dei prodotti di natura ossimica, come pure spiega 

 come il rendimento in a-idrossilaminossima, nella reazione fra cinnamiliden- 

 acetofenone e cloridrato di idrossilamina, diminuisca quando si faccia in 

 soluzione molto concentrata. Anche in questo caso l'acido acetico che si 

 mette in libertà scompone l'idrossilaminossima che si forma in una prima 

 fase della reazione. 



Ciò che è certamente degno di nota è il fatto in se stesso : la facilità 

 con cui si elimina l'idrossilamina e si forma un doppio legame. 



Il fatto che il composto non saturo sia più stabile del corrispondente 

 prodotto saturo non è nuovo: il caso però che la molecola che si addizioni 

 sia idrossilamina non è stato, per quanto sappiamo, ancora descritto. 



I /9-aminoacidi eliminano ammoniaca con formazione del corrispondente 

 acido non saturo, ma solamente ad alta temperatura : 



R.CH — CH, .COOH RCH:CH.COOH 

 I 



NH 2 



Invece i /S-ossiacidi eliminano l'acqua per semplice ebollizione con po- 

 tassa ( l ) o con acido solforico diluito ( 2 ) 



R.CH.CH 2 COOH « RCH:CH.COOH 

 I 



OH 



sicché sotto questo punto di vista le idrossilaminossime si accostano più ai 

 /?-ossiacidi che ai /^-aminoacidi. 



Parte sperimentale. 



B enzal-a-cinnamilidenaceto fenonidrossilaminossima. — Si ottiene me- 

 scolando soluzioni alcooliche bollenti di benzaldeide (1 mol.) e idrossilami- 

 nossima (1 mol.). Si fa bollire a ricadere per un'ora. Per raffreddamento si 



(') Fifctig. Aimalen d. Chem., 283. 58. 



( 2 ) S. Reformatsky, J. p. Chem., 1896, 411. 



