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per questo la formula di 2-4-5-trimetossi-propiofenone, è da attribuirgli la 

 formula di 4-5-dimetossi-2-ossi-propiofenone 



CH 3 0 



OCH3 



OCH3 

 CO — CH 2 — CH 3 



OCH3 



OH 



CO— CH 2 — CH 3 



per analogia con molte altre reazioni conosciute, nelle quali l'azione sapo- 

 nificante del cloruro di alluminio si esplica di preferenza sul metossile in 

 posizione orto alla catena laterale. 



Una dimostrazione sperimentale della costituzione di questi due deri- 

 vati del propiofenone non ci è possibile darla per ora. Abbiamo cercato di 

 dimostrare la posizione della catena laterale rispetto ai tre metossili nel 

 trimetossi-propiofenone, facendone l'ossidazione, colla speranza di ottenere 

 acido asaronico, come già era stato ottenuto dal trimetossi-acetofenone, ma 

 l'ossidazione col permanganato non ci détte buoni risultati. Ancbe facendo 

 l'ossidazione con bromo e idrato sodico, riottenemmo tutto il trimetossi-pro- 

 piofenone inalterato. Questo fatto è da mettersi in rapporto con una osser- 

 vazione di Stòrmer e Wehln ( : ), i quali notarono che certi chetoni del tipo 

 E — CO— CH 2 — CH 3 non vengono ossidati dall' ipoclorito di sodio, al contrario 

 dei composti analoghi del tipo E — CO — CH 3 . 



La capacità di essere 0 no ossidati dall' ipoclorito 0 dall' ipobromito di sodio 

 potrebbe forse essere un mezzo per distinguere i chetoni E— CO — CH 2 — CH 3 

 dai chetoni E— CH 2 — CO — CH 3 , i quali, come dimostrò Wallach ( 2 ), ven- 

 gono facilmente trasformati dall' ipobromito di sodio in acidi E — CH 2 — COOH 

 e acidi E— COOH. 



Noi abbiamo allora tentato un'altra via per giungere dal trimetossi- 

 propiofenone ad un prodotto di ossidazione che ne dimostrasse la struttura. 

 Per trattamento del trimetossi-propiofenone con nitrito d'amile, abbiamo ot- 

 tenuto un isonitroso-trimetossi-propiofenone (e da questo una diossima e anche 

 un'ossima-fenilidrazone) : 



CH3O 



OCH3 



OCH3 



OCH3 



CH3O 



OCH3 



CO 

 I 



C=NOH 



CH a 



CH3O 



/OCHa 

 C=NOH 

 I 



C=NOH 



I 



CH 3 



OCH 3 

 C=N — NH — C 5 H 5 

 I 



C=NOH 

 I 



CH 3 



( J ) Stormer e Wehln, B., 35, 3552 (1902). 

 ( 2 ) Wallach A., 332, 325 e 333, (1904). 



