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Chimica. — Sopra alcuni derivati dell' ossiidrochinone O. 

 Nota V di Gr. Bargellini e S. Aureli, presentata dal Socio E. Pa- 

 terno. 



Comunichiamo in questa Nota una serie di ricerche che abbiamo fatte 

 per preparare sinteticamente alcuni ossichetoni derivati deH'ossiidrochinone, 

 partendosi da composti meno ossigenati e cercando di introdurre direttamente 

 un nuovo ossidrile fenico nella loro molecola. Abbiamo raggiunto questo 

 scopo mettendo a profitto la speciale maniera di agire dei persolfati sopra i 

 fenoli in soluzione alcalina. 



È noto ( 2 ) che in queste condizioni entra un nuovo ossidrile fenico in 

 posizione para a quello già presente nella molecola: se la posizione para 

 è occupata da qualche sostituente, il nuovo ossidrile entra in posizione 

 orto a quello che già vi si trovava. 



Ora, facendo agire noi un persolfato sull'etere 4-metilico del 2-4-diossi- 

 acetofenone (peonolo), si poteva avere speranza di giungere ad un etere 

 4-metilico del 2-4-5-triossi-acetofenone : 



OCH 3 OCH3 



OH- 



-OH 



-OH 



CO-CH3 CO-CH3 

 si poteva inoltre avere la maniera di constatare se per azione dei persolfati 

 venisse 0 no ossidata anche la catena laterale, e si poteva infine osservare 

 nello stesso tempo se il gruppo — 0— CH 3 esercitasse qualche influenza di- 

 rettiva sul nuovo ossidrile fenico che entra nella molecola, in modo da fargli 

 prendere una posizione diversa da quella che ci si potrebbe aspettare secondo 

 la regola generale sopra esposta. 



Per azione del persolfato di potassio 0 di ammonio sul peonolo in solu- 

 zione alcalina nelle più diverse condizioni (a freddo 0 a caldo, per poche ore 

 oppure per più giorni, in presenza 0 no di sali di ferro ecc.), noi ottenemmo 

 sempre un unico composto della formula C 9 H 10 0 4 , fusibile a 164°, il quale 

 è un etere monometilico di un triossi-acetofenone. Eterificando questo ^ con 

 solfato dimetilico, avemmo (insieme con un etere dimetilico C 10 H 12 0 4 fusibile 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico della K. Università di Roma. 



(») Elbs J.pr.Ch. (2) 48, 179 (1893). D. R. P. 81068, B.,28, R., 666(1895). D.R.P. 

 81297. B., 28, R., 692 (1895). D.R.P. 81298. B., 28, R., 693 (1895). Bamberger e 

 Czerkis, J. pr. Oh. (2) 68, 480 (1903). Kumagai e Wollfenstein, B., 41, 297 (1908). 



