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a 114°-115°) l'etere trirnetilico del 2-4-5-triossi-acetofenone, fusibile a 101°-102°, 



OCH 3 



CH 3 0- 



-OCH, 



CO— CH 3 



perfettamente identico a quello descritto da Bargellini e Avrutin ( : ) e da Rei- 

 grodski e Tambor ( 2 ) 



Ciò dimostra che per azione del persolfato, il peonolo era stato trasfor- 

 mato in etere 4-metilico del 2-4-ó-triossi-acetofenone: cioè, secondo la regola 

 generale sopra riportata, il nuovo ossidrile fenico era entrato in posizione 

 para a quello già esistente nella molecola, senza che la presenza del gruppo 

 — 0— CH, in posizione 4 fosse di impedimento e senza che la catena late- 

 rale — CO— CH 3 venisse affatto ossidata. 



Questa nuova maniera di sintesi del 2-4-5-trimetossi-acetofenone dal 

 peonolo costituisce inoltre una chiara dimostrazione della formula di questo 

 chetone, la cui costituzione, del resto, si poteva considerare come stabilita con 

 sicurezza dalla sua ossidazione ad acido asaronico, eseguita da Bargellini e 

 Avrutin. 



Abbiamo già cominciato una serie analoga di esperienze, partendosi in- 

 vece dal 4-metossi-2-ossi-propiofenone e seguendo la medesima via, per otte- 

 nere il 2-4-5-trimetossi-propiofenone e dare così una dimostrazione sicura 

 della costituzione di questo chetone, che per altra via non ci è finora riuscita. 



Riguardo all'etere dimetilico, fusibile a 114°-115°, ottenuto dall'etere 

 monometilico per parziale eterificazione (insieme con l'etere trirnetilico), cre- 

 diamo giusto attribuire ad esso la formula di etere 4-o-dimetilico del 2-4-5- 

 triossi-aoetofenone 



OCH s 



CH 3 0— ' 



-OH 



CO— CH 3 



perchè da molti esempì che si ritrovano nella letteratura chimica, è da de- 

 dursi che gli ossidrili in posizione orto alle catene laterali sono quelli più 

 difficilmente eterificabili. 



(') Bargellini e Avrutin, Gazz. Chim. Ital., 40 (2), 342 (1910). 

 ( s ) Reigrodski e Tambor, B., 43, 1964 (1910). 



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