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perchè dagli esempì che si ritrovano nella letteratura chimica si può dedurre 

 con sicurezza che ogni volta che in un anello benzenico contenente tre ossi- 

 drili o tre metossili in posizione 1-2-4-, entra una catena laterale, questa 

 prende la posizione 5. 



Nell'etere dimetilico (che nella reazione si è formato per l'azione sapo- 

 nificante del cloruro di alluminio sublimato) crediamo che sia libero l'ossi- 

 drile della posizione 2, per analogia con moltre altre simili reazioni in cui 

 dal cloruro di alluminio viene saponificato l'ossimetile in posizione orto alla 

 catena laterale, benché alcuni tentativi che noi abbiamo fatto per trasfor- 

 mare questo o-ossi-chetone in una /9-fenil-cumarina, siano rimasti infruttuosi. 



All'etere monometilico assegnamo la formula di 5-metossi-2-4-diossi-ben- 

 zofenone, perchè Stormer notò che nelle saponificazioni con HBr, gli ossi- 

 metili in posizione meta alla catena laterale vengono saponificati con grande 

 difficoltà al contrario di quelli che stanno in posizione orto o para. 



Nella condensazione dell'etere trimetilico dell'ossiidrochinone col cloruro 

 dell'acido anisico abbiamo ottenuto un tetrametossi-benzofenone e contempo- 

 raneamente un ossi-trimetossi-benzofenone, ai quali, per ragioni analoghe a 

 quelle sopra esposte, crediamo giusto attribuire le formule seguenti : 



OCH 3 _OCH 3 



CH 3 0(^ / co \ )>OCH 3 CH 3 0<^ / C0 \ /OCH3 

 OCH^ OH 



Eseguimmo poi la condensazione del cloruro dell'acido fenilacetico con 

 l'etere trimetilico dell'ossiidrochinone in presenza di cloruro di alluminio 

 sublimato, ricavandone derivati della desossibenzoina e cioè, anche in questo 

 caso, un etere trimetilico e un etere dimetilico della 2-4-5-triossi-desossi- 

 benzoina 



OCH3 OCH3 



/ S >CH,— Co/ \0CH 3 / NcH,— CO/ \)CH 3 



OCH 3 OH 



Parte sperimentale. 



Reazione dell'ossiidrochinon-trimetiletere col cloruro dell'acido ben- 

 zoico. — Gr. 1 1 di cloruro di alluminio sublimato furono posti in un pal- 

 loncino munito di refrigerante a ricadere con una soluzione di gr. 11 di 

 cloruro di benzoile in 50 c. c. di solfuro di carbonio: aggiungendo poco a 

 poco una soluzione di gr. 11 di ossiidrochinon-trimetiletere in 50 c. c. di 

 solfuro di carbonio, comincia ad avvenire la reazione con svolgimento di 

 HC1. La reazione però non è molto vivace: lasciando il palloncino a temp. 

 ordin. e agitando spesso, continua per molti giorni, mentre il cloruro di 

 alluminio si trasforma poco a poco in una massa pastosa rossa. Poiché no- 



