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99-100° e quello di ebollizione 242-244°. Nella purificazione del prodotto 

 avuto dalla cortesia del capitano Ipatiew ebbi occasione di accertare che 

 in esso sono contenute le due forme sopradette, le quali possono separarsi 

 solo in seguito ad un lento processo di cristallizzazione frazionata (vedi par- 

 ticolari nella parte sperimentale). 



1 1 due Prodotti isolati e convenientemente purificati per cristallizzazione 

 dall'etere di petrolio, mostrano rispettivamente i caratteri attribuitigli dai 

 due autori. L'uno fonde a 75°, l'altro a 103°: entrambi hanno la stessa 

 composizione centesimale, come risulta, oltre che dalle analisi degli autori 

 citati, anche da quelle più sotto riportate: entrambi posseggono in acido 

 acetico la stessa grandezza molecolare e cioè quella corrispondente al decai- 

 dronaftolo; entrambi sono stabili al permanganato potassico a freddo, sia 

 in soluzione neutra sia in soluzione acida, ciò che esclude trattarsi in un 

 caso di un prodotto meno idrogenato per rispetto all'altro. 



Stabilita così l'esistenza di due forme per il decaidro-/?-naftolo vediamo 

 quale ne sia la causa. 



Nella idrogenazione completa del /S-naftolo vengono a costituirsi nella 

 molecola del decaidroderivato tre atomi di carbonio asimmetrici tra loro 

 disuguali (quelli segnati con 2, 9, 10) 



HOH 



Dalla teoria generale si rileva subito che gli isomeri possibili devono 

 essere 2 3 = 8, e cioè quelli corrispondenti allo schema seguente : 



C 9 

 C 10 

 C 2 



+ 



Però non tutti questi isomeri prevedibili teoricamente possono esistere, 

 poiché i due atomi di carbonio asimmetrico 9 e 10 fanno parte contempo- 

 raneamente di due nuclei e quindi si trovano legati nella molecola del de- 

 caidronaftolo in modo analogo a quello già messo in rilievo in questo stesso 

 Laboratorio da Piccinini ( l ) a proposito delle proprietà ottiche del nucleo 

 granatanico e tropanico, da Aschan ( 2 ) a proposito della stereochimica dei 

 sistemi ciclici, e poco più tardi dallo Skraup ( 3 ). 



(') Gazz. Oh. It. 30, I, 125 (1900). 



( a ) Liebig's Ann. 316, 204 (1901). 



( 3 ) Ber. d. d. Ch. Ges. 35, 3981 (1902). 



