— 225 — 



E però gli atomi di carbonio 9 e IO devono sempre avere configura- 

 zione opposta, ciò che fa sì che gli isomeri appartenenti ai tipi A e B non 

 possono esistere. 



È evidente che si giunge ad eliminare le costituzioni A e B solo se 

 si esclude l'esistenza di anelli contorti, cioè se si ammette che tutti gli 

 atomi di carbonio facenti parte di un dato segmento di ciclo giacciono in 

 un piano; finora il numero di isomeri osservato per i composti omociclici 

 conduce alla conclusione che non possono esistere altro che anelli piani. 

 L'esistenza di anelli contorti può ammettersi solo in casi del tutto par- 

 ticolari, come in composti di natura anidridica (es. anidridi di acidi trans- 

 idroftalici ( J ). 



Le quattro configurazioni possibili e,f,y,h sono tra loro due a due 

 antipodi ottici e precisamente e è l'antipodo di h, ed f di g per cui po- 

 tranno unirsi fra loro a costituire i due racemi. 



Secondo la teoria quindi le due forme del decaidro-/S-naftolo fondenti 

 rispettivamente a 75° e 103° sarebbero da considerarsi come due racemi, 

 che attendono la scissione nei loro antipodi ottici. 



È chiaro che nelle stesse condizioni di asimmetria molecolare si trovano 

 tutti i derivati monosostituiti della decaidronaftalina, sia che essi derivino 

 per sostituzione in posizione a, sia in posizione /S (es. l'a-decaidronaftolo, 

 le a- e /S-decaidronaftilamine ecc.) ; come pure parecchi derivati bisostituiti 

 della stessa decaidronaftalina (es. i naftandioli o decaidronaftilglicoli e i 

 dibromonaftani di Leroux ( 2 ) nei quali ultimi l'asimmetria generale della 

 molecola si modifica per la presenza di un quarto atomo di carbonio asim- 

 metrico, che può rendere asimmetricamente uguali i due atomi di carbonio 

 9 e 10. Così pure possono presentare la stessa asimmetria alcuni derivati 

 della naftalina non completamente idrogenata. In generale, mostrano tale 

 asimmetria tutte le sostanze che contengono due atomi di carbonio legati 

 fra loro sia direttamente per una valenza, sia per una catena o ponte a più 

 atomi ( 3 ), ed aventi altre due valenze impegnate in nuclei fra loro disuguali 

 sia per costituzione che per configurazione. 



Sarà còmpito di una prossima Nota il raccogliere dalla letteratura i 

 principali dati sperimentali i quali si accordano colla teoria. 



Gli isomeri del decaidronaftolo prendono origine dal modo con cui viene 

 colmato il doppio legame centrale nel processo di idrogenazione ; e però negli 

 schemi I , II , che sono l' immagine speculare 1' uno dell'altro ed apparten- 

 gono alla serie cis e trans, non è indifferente se l' idrogeno rompe il legame 

 doppio a destra o a sinistra. Le configurazioni III , IV , V , VI che ne risul- 



J 



(') P. Jacobson, Ber. d. d. Ch. Ges. 35, 8984 (1902). 



(') Ann, de Chimie et de Physique (8), 21, 477, 495 (1910). 



( 3 ) In casi speciali questo ponte deve soddisfare a condizioni particolari. 



