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Chimica. — La fototropia negli idrazoni del furfurolo 

 Nota di L. Santi, presentata dal Socio G. Ciamician. 



Dalle ricerche fino ad oggi eseguite nel campo degli idrazoui da M. 

 Padoa e F. Oraziani ( 2 ) risulta che il fenomeno della fototropia non si os- 

 serva altro che in composti ottenuti dalla condensazione di idrazine aro- 

 matiche con aldeidi pure aromatiche; ma le otto aldeidi prese in conside- 

 razione dai suddetti autori (aldeide benzoica, aldeide anisica, piperonalio, 

 aldeide cinnamica, cuminolo, aldeide jo-toluica, vanillina e aldeide salicilica) 

 contengono tutte l'anello a sei atomi di carbonio. Ora, siccome gli studi 

 sopra accennati, unitamente a quelli di H. Stobbe rispetto ai fulgidi ( 3 ), 

 hanno messo in chiaro che vi è una relazione certa fra la costituzione e là 

 fototropia, così mi è sembrato non privo d'interesse il ricercare se questo 

 fenomeno sia una proprietà caratteristica degli idrazoni derivanti da aldeidi 

 che contengono l'anello benzenico, oppure se possa verificarsi anche negli 

 idrazoni di aldeidi appartenenti ad altre serie. 



A questo scopo ho cominciato col rivolgere la mia attenzione agli idra- 

 zoni del furfurolo, il quale, come è noto, deriva dal furano in cui un idro- 

 geno in posizione a è sostituito dal residuo aldeidico. Questa aldeide si 

 differenzia dunque per due ragioni dalle altre in precedenza usate, poiché 

 contiene un anello pentatonico ed eterociclico. Ora dalle mie ricerche è 

 risultato che questo anello permette la fototropia, il che del resto sta a 

 provare ancora una volta la stretta analogia che corre fra i derivati del ben- 

 zolo e quelli del furano. Però negli idrazoni del furfurolo la fototropia è 

 alquanto più debole che nei corrispondenti idrazoni della benzaldeide. 



Dei quattro composti che mi è stato possibile ottenere puri, due non 

 sono fototropi (fenil, e a-naftilidrazone) e gli altri due lo sono debolmente 

 (/2-naftil, e ^-tolilidrazone). Come si vede, anche in questi composti è ri- 

 spettata la regola trovata da M. Padoa e F. Oraziani ( 4 ), secondo la quale 

 gli idrazoni che hanno dei sostituenti alchilici od aromatici nel nucleo idra- 

 zinico in posizione orto rispetto all'azoto (a-naftilidrazone) non possono essere 

 fototropi; mentre le sostituzioni in posizione meta o para (/?-naftil, e p-to- 

 lilidrazone) permettono la fototropia. 



Degli idrazoni seguenti, i primi due sono stati ottenuti sospendendo 

 l'idrazina nell'acqua, sciogliendola in acido acetico ed aggiungendo a goccia 



C) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica gen. della E. Univer. di Bologna. 

 ( 2 ) Questi Rendiconti, 1909, II, 269, 559; 1910, I, 489; II, 193. 

 (") Liebig's Annalen, 359, 1 (1908). 

 ( 4 ) Questi Rendiconti, loc. cit. 



