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perciò questo prodotto col processo di Horing ( l ) che ha per punto di par- 

 tenza il bibromoanecolo 



0 



Br Br 



CH 3 0-C 6 H 4 -C C-CH 3 — > CH 3 0-C 6 H 4 -C C-CH 3 



H H H H 



\ 



CH 3 0-C 6 H 4 -CH 2 -CO-CH 3 



anisilchetone 



e dal semicarbazone, depurato per successive cristallizzazioni dall'alcool e 

 dal p. f. 175-176°; rimisi in libertà il chetone. Questo chetone si comportò 

 nella reazione Angeli-Rimini col reattivo del Piloty esattamente come il 

 composto ottenuto colla disidratazione del glicole dell'anetolo. Il collega 

 prof. Angeli, dietro mia preghiera, mi mandò gentilmente un piccolo cam- 

 pione, pochi centigrammi di un suo preparato dell'ossima dell'anisilche- 

 tone del Wallach, dal quale composto rimisi in libertà il chetone e gli ri- 

 mandai qualche milligrammo del sale ramico dell'acido idrossamico ottenuto 

 col reattivo del Piloty e dal residuo potei isolare qualche milligrammo del 

 semicarbazone p. f. 175-176°. 



L'esperienza comparativa insegna perciò che anche l'anisilchetone, pre- 

 parato con due procedimenti differenti, dà la reazione Angeli-Rimini con 

 l'acido del Piloty epperciò detta reazione non può più ritenersi come carat- 

 teristica e distintiva delle aldeidi. 



Rimaneva però un punto non chiarito nella controversia ed era che il 

 chetone isomero, CH 3 0-C 6 H 4 -CO-CH,-CH 3 , preparato per azione dell' idrato 

 potassico seiolto in alcool sul dibromoanetolo, non dava la reazione Angeli- 

 Rimini coli' acido del Piloty, come ho scritto nella mia Nota ( 2 ), fatto che 

 posso anche ora riconfermare. La mancanza di detta reazione mi dà la 

 chiave dell' interpretazione del fenomeno e potrà forse suggerire al mio col- 

 laboratore e critico qualche riflessione che lo renda cauto nel pubblicare 

 nella Gazzetta chimica italiana la parte sperimentale della sua critica. 



Si sa che la catena allilica-GEt-GR=CE t si trasforma in catena 

 propenilica-GE=GB.-GE 3 per azione degli alcali, ma che finora non si 

 è riusciti a produrre la trasformazione inversa. Or bene la spiegazione che 

 pel momento mi pare la più razionale per interpretare il comportamento 

 differente dei due chetoni isomeri stia appunto nel fatto che l'anisilchetone 

 possa esistere 0 trasformarsi parzialmente nella forma enolica, mentre il 



C) Beri, ber., t. 38, 3477 (1905). 

 ( 2 J Rend. Lincei, 1907, pag. 430. 



Rendiconti. 1911, Voi. XX, 2° Sem. 34 



