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Chimica. — Sui prodotti d'addizione dei derivati del trini- 

 trobenzolo con alcune sostanze aromatiche azotate i 1 ). Nota di 

 R. Ciusa e L. Vecchiotti, presentata dal Socio G. Oiamician. 



Per alcune considerazioni sui nitroidrazoni isomeri, che formarono oggetto 

 di una nostra Nota precedente ( 2 ) abbiamo creduto necessario riprendere lo 

 studio dei composti d'addizione degli idrazoni coi polinitroderivati aromatici. 



La relazione che esiste fra i nitroidrazoni su accennati ed i prodotti di 

 addizione in questione appare subito evidente quando si pensi che i nitro- 

 idrazoni (nitrobenzilidenfenilidrazina e benzilidennitrofenilidrazina) possono, 

 come altri composti analoghi — per esempio le nitroaniline studiate da 

 A. Hantzsch ( s ) — dar luogo a dei composti d'addizione intramolecolari, la 

 cui costituzione secondo noi è perfettamente analoga a quella dei composti 

 d'addizione estramolecolari degli idrazoni coi nitroderivati 



C 6 H 5 CH.-N.NH C 6 H 5 2(N0. 2 ) 3 C 6 H 3 



0 2 N.C 6 H 4 CH:NNHC 6 H 5 — > 0 2 N.C 6 H, CH:NNHC 6 H 5 



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Ora se fosse possibile stabilire una relazione fra il numero di molecole 

 di nitroderivato addizionate e la natura e la posizione dei radicali che so- 

 stituiscono gli atomi di idrogeno dell' idrazone fondamentale (il benzalfenil- 

 idrazone) si potrebbe avere in certo qualmodo un'idea sulla posizione dei punti 

 di attacco delle molecole del trinitrobenzolderivato e quindi anche sulla po- 

 sizione del punto di attacco delle valenze secondarie del gruppo nitrico al 

 resto della molecola del nitroidrazone, quando si forma il prodotto d'addi- 

 zione interno. 



Le esperienze hanno dato i seguenti risultati: 



1) Il cloruro di picrile si addiziona sempre per due molecole (come 

 era stato già mostrato da uno di noi in una Nota precedente) a meno che 

 non venga introdotto un gruppo nitrico nel residuo aldeidico ; l'introduzione 

 del gruppo nitrico nel residuo fenilidrazinico invece non ha lo stesso effetto : 

 il p-nitrofenilidrazone della benzaldeide si combina con due molecole, il 

 fenilidrazone della m-nitrobenzaldeide con una molecola di cloruro di picrile. 

 Per ciò che si riferisce ai metilfenilidrazoni si ha che il metilfenilidrazone 



£ tT 6SegUÌt0 nell ' Istitut0 di Chimica generale della fi. Università di Bologua. 

 ( ) a. Ciusa e L. Vecchiotti, Questi Rendiconti, voi. XX, 1°, 803. 

 ( 3 ) A. Hantzsch, Berichte 43, 1662. 



