— 378 — 



dell'aldeide benzoica si addiziona con due molecole, quello del piperonalio 

 con una molecola di cloruro di picrile. 



2) Gli altri trinitrobenzolderivati si addizionano per due molecole 

 soltanto al benzalfenilidrazone, al cinnamilidenfenilidrazone ed al p-tolilben- 

 zalidrazone. Tutti gli altri idrazoni, comunque sostituiti, si addizionano ad una 

 sola molecola di nitroderivato. I metilfenilidrazoni dànno dei composti di 

 addizione assai instabili. 



Riservandoci di tornare sopra l'argomento in una prossima Nota, da 

 questi risultati ci par lecito concludere che con ogni probabilità una delle 

 due molecole di trinitrobenzolderivato, che si addizionano al benzalidrazone, 

 una si attacca al resto fenilico aldeidico: infatti introducendo in esso un 

 gruppo nitrico il benzalidrazone perde la capacità di addizionare due mo- 

 lecole di cloruro di picrile (e di trinitrobenzolderivato in genere) ed il ni- 

 troidrazone che così si ottiene addiziona soltanto una molecola di cloruro 

 di picrile di trinitrobenzolo ecc. ecc.; se vi si introduce un gruppo metos- 

 silico o diossimetilenico si conserva la capacità di addizionare 2 molecole 

 di cloruro di picrile, ma non si addiziona più che una sola molecola di 

 trinitrobenzolo, trinitrotoluolo, trinitrofenolo ecc. In fondo tutto ciò sta in 

 accordo con quanto ha trovato G. Bruni, col metodo termico, che il numero 

 di molecole di cloruro di picrile che si addiziona ad un idrocarburo aroma- 

 tico è al massimo uguale al numero di gruppi fenilici contenuti nell'idro- 

 carburo (')• 



Per ciò che si riferisce alla seconda molecola di trinitrobenzolderivato 

 si può, per considerazioni analoghe, escludere che essa si addizioni al resto 

 fenilico idrazinico: il p-nitrofenilidrazone della benzaldeide si addiziona in- 

 fatti ancora con due molecole di cloruro di picrile. Se si osserva poi che 

 il metilfenilidrazone del piperonalio si addiziona con una molecola di clo- 

 ruro di picrile, mentre il semplice fenilidrazone corrispondente si attacca a 

 due molecole 



CH 2 0 2 C 6 H 3 CHrN.N. C 6 H 5 ..... (Ò 2 N) 3 C 6 H 2 CI ; 

 CH 3 



CH 2 0 2 C 6 H 3 . CH : N NHC 6 H 5 2( 0 2 N) 3 C 6 H 2 CI 



e che in generale i metilfenilidrazoni forniscono dei composti d'addizione 

 assai instabili si può dire senza tema di essere azzardati che la seconda 

 molecola di trinitrobenzolderivato si attacca all'azoto secondario (terziario 

 negli alchilfenilidrazoni, difenilidrazoni ecc). 



{') G. Bruni • E. Férrari, Chemicher Zeitung, 30, 658. 



