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2° Che detto chetone ha almeno un doppio legame e quindi è a ca- 

 tena aperta con due doppi legami, od a catena chiusa, monociclico non sa- 

 tirico con un solo doppio legame. 



3° Che il doppio legame sta fra due atomi di carbonio in posizione 

 § Y rispetto al carbonile («). 



D'altra parte, il carbonile è chetonico, non aldeidico, dato che l'essenza 

 non colora che stentamente il reattivo di Schiff e non si combina facilmente 

 col bisoltìto. 



Quindi lo scheletro del chetone intorno al carbonile e la costituzione del 

 composto idrossilammiaossimico risulterebbero le seguenti 



— C— — G — NHOH 



— c — C— H 



G=0 C=NOH 



i I 

 — C- — C- 



I ! 



essendo di regola che il gruppo idrossilamminico vada in posizione y rispetto 

 a quello ossimico. 



Ora, l' idrossilamminossima con gli ossidanti si trasforma in un prodotto 

 nitroso che per tautomeria si cambia in un isonitroso (ossimico). Invero detto 

 nitroso dà un dibenzoilderivato ed è solubile negli alcali e negli acidi, non 

 dà soluzioni colorate, nè si colora in azzurro quando fonde, non dà la reazione 

 di Liebermann. Quindi il carbonio contenente il gruppo nitroso formatosi per 

 ossidazione dell' idrossilamminico, dev'essere attaccato almeno ad un atomo 

 di idrogeno, ossia dev'essere secondario o primario, e gli schemi delle for- 

 mule del composto idrossilamminessimico, diossimico e del chetone intorno 

 al carbonile si completano nel modo seguente. 



H H H 



— G — NHOH — C— NO — C=NOH — C 



I III! 



— C — H — C— H -C— H — C 



I III 

 C=NOH C=NOH C=NOH C=0 



I III 

 H — C — H — C— — C— — C— 



I Ili 

 H 



Idrossilamminossima Nitroso Isonitroso-o Chetone 



dio 



ssima 



Ciò premesso, veniamo alla formula del chetone. 



