Se ora si osservano i fenilidrazoni. metilfenilidrazoni e difenilidrazoni delle 

 tre nitrobenzaldeidi, si vede subito che la cromoisomeria presso gli idrazoni 

 è un fenomeno ugualmente frequente come presso le nitroaniline. 



o-Nitrobenzaldeide 



m- » n 

 p- » » 



Colore 

 dei fenilidrazoni 



rosso-vivo — 



— arancio giallo ?(') 

 rosso-vivo giallo ( 2 ) 



Colore 

 dei metilfenilidrazoni 



rosso-vivo 



rosso ( 3 ) giallo 

 rosso ( 4 ) giallo 



Colore 

 dei difenilidrazoni 



arancio — 



— giallo-chiaro 



— giallo-bruno 



A questi si possono aggiungere molti altri esempi: in generale gli 

 idrazoni delle nitroaldeide aromatiche esistono nella forma rossa, gialla o 

 arancio senza che queste differenti colorazioni possano sempre attribuirsi alla 

 differente posizione del gruppo nitrico. 



Secondo me per un nitroidrazone della forma 



0 2 N . Ar . CH : NN X 



X R 



si può prevedere l'esistenza di due cromoisomeri in questo modo: che il 

 nitroidrazone possa dar luogo o no ad un prodotto d'addizione interno secondo 

 lo schema: 



/CeH 5 /C 6 H 5 



O s N. Ar. CH:AN< O t N . Ar . CH: NN< 



Tutte le proprietà degli idrazoni e dei nitroidrazoni si accordano infatti con 

 questo modo di vedere. 



Che la formazione di un composto d'addizione interno sia possibile, lo 

 si può ammettere dalla tendenza spiccata degli idrazoni in genere a dare 



(') Il fenilidrazone della m-nitrobenzaldeide di color arancio non si riesce a sdop- 

 piare nelle due forme gialla e rossa nelle quali esiste secondo ogni probabilità: sono 

 riuscito ad ottenerlo soltanto in una forma un poco più gialla; la differenza di colore è 

 però così poco marcata che non si può con sicurezza affermarne l'esistenza: non dispero 

 di riuscire a separare le due forme. 



i 2 ) Il fenilidrazone del p-nitrobenzaldeide è descritto come formato da aghetti rossi : 

 si può ottenere però in una forma gialla labilissima e la trasformazione di questa forma 

 nella rossa, che avviene in pochi minuti, è uno dei fenomeni più interessanti della chimica. 



( 3 ) Forma meno stabile: R. Ciusa e M. Padoa, Rendiconti Acc. Lincei, voi. XVIII, 

 2° sera., pag. 621. 



( 4 ) Labili ssimo : R. Ciusa e M. Padoa, Rendiconti Acc. Lincei id. id. 



