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Vi sono delle altre ragioni per le quali io credo che le cose debbano 

 essere intese in questa maniera. 



Gli idrazoni contengono un doppio legame C = N e quindi essi possono 

 esistere secondo la teoria di Hantzsch e Werner m due forme stereoisomere. 



Ar — 0 — H Ar— C-H 



C 6 H 5 .N.I N.N.C 6 H 5 . 



K R 



Antiidrazone (forma labile; (') Sinidrazone (forma stabile). 



Benché questa isomeria non sia stata mai sviluppata così ampiamente 

 come per le ossime, pure appare assai probabile che la formazione del com- 

 posto d'addizione interno negli idrazoni delle nitroaldeidi possa essere aceom- 

 pagnata e favorita dalla disposizione degli atomi nello spazio, nel senso che 

 alla forma rossa (composto d'addizione interno) spetti la configurazione ma- 

 lenoide, ed alla gialla la fumaroide 



0 2 N.Ar.CH 0 2 N.Ar.CH 



Il II 

 C 6 H 5 N — N N.N.C 6 H 5 



| I 

 R R 



Rosso Gialla 



Con questo modo di vedere sta in accordo il fatto che gli idrazoni, fenil-, 

 e metilfenilidrazone, dell'ortonitrobenzaldeide esistono nella sola forma rossa. 

 Secondo Tschugaefl e Werner infatti sarebbero più stabili quei sali com- 

 plessi interni nei quali colla saturazione delle valenze secondarie si forma 

 un anello a cinque od a sei atomi, come p. es. nel sale di rame della gli- 

 cocolla e della /3-alanina. 



CO — CH 2 



CH 2 



1 1 

 0 NH 2 



/ \ 

 CO CH, 



\ / 

 Cu 



1 1 

 0 NH 2 



/ \ 

 0 NH 2 



\ , 

 Cu 



CO CH 3 



/ \ 

 0 NH 2 





1 ! 

 CO CH S 





\ / 



CH S 



(') Il benzalfenilidrazone esiste come è noto in due modificazioni delle quali, 

 1 antiidrazone, PF 13tì° (Thiele e Pichard B. 31, 1240) si trasforma in pochi giorni nella 

 forma ordinaria PF 156° stabile: il sinidrazone. 



Rendiconti, 1911, Voi. XX, 2° Sem. 77 



