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L'idrazone dell'o-nitrobenzaldeide si trova infatti in queste condizioni di 

 stabilità 



\ y CH 



N0 2 NH — N 



I 



C 6 H 5 



condizioni che ostacolano il passaggio alla forma fumaroide con rottura del- 

 l'anello. 



L'obiezione che si può fare è però che nelle due m-nitrobenzalmetil- 

 fenilidrazone cromoisomere ( l ) una forma si può trasformare nell'altra per 

 azione di determinati solventi: proprietà questa che secondo lo stesso Hahtzsch 

 non si accorda col contegno dei corpi stereoisomeri. Bisogna però osservare 

 che nel caso citato ci troviamo da una parte di fronte alla tendenza di 

 questi nitroidrazoni a formare composti d'addizione interni, e dall'altra di 

 fronte alla tendenza opposta degli idrazoni aromatici in genere a passare 

 dalla forma malenoide (labile) alla fumaroide (stabile). È quindi naturale 

 che il benzolo ed il cloroformio poco dissocianti favoriscano il passaggio 

 della forma gialla della m-nitrobenzalfenilmetilidrazina nella rossa (com- 

 posto d'addizione interno) e che l'alcool, più dissociante, favorisca il passaggio 

 nella forma gialla. 



La causa di questa cromoisomeria sarebbe dunque contemporaneamente 

 isomeria geometrica ed isomeria di valenze, e corrisponderebbe sotto que- 

 st'ultimo punto di vista alla dissociazione intramolecolare che si ammette 

 si verifichi in alcuni sali complessi interni della chimica inorganica quando 

 cambia di colore col variare della temperatura 



Me - A (B)„ — X ^± Me — A — (B)„ — X 



Qualche cosa di simile si ammette per i sali dei nitrochetoni. Questi 

 sali esistono in una forma incolora leucosale, ed in una forma colorata cro- 

 mosale; il passaggio di una forma nell'altra si spiega appunto ammettendo 

 che nel cromosale il metallo sia unito per valenze secondarie al carbo- 

 nile ( 2 ) 



I | 



CO CO- 



C:N0 2 Me C:N0 2 Me 

 I I 



Incoloro Colorato 



(') R. Ciusa e M. Padoa, loc. cit. 

 ( 2 ) A. Hantzsch, Berichte 40, 1523. 



