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Gli idrocarburi esaminati furono il toluolo, i tre xiloli ed il cimene, che si 

 ossidarono, dando i relativi acidi carbossilici come anderemo ora esponendo. 



Toluolo. — In tre bottiglie da 4-5 litri piene di ossigeno, vennero 

 esposti in ciascuna 20 gr. di toluolo con 20 gr. d'acqua dal 24 ottobre 1910, al 

 19 ottobre 1911. Alla fine dell'esposizione il liquido era ingiallito ed in due 

 bottiglie si notava la presenza di una massa cristallina. Aprendo il tubetto 

 affilato, si ebbe forte aspirazione. Il contenuto delle tre bottiglie ha nella 

 parte acquosa forte reazione acida venne però neutralizzato con carbonato 

 sodico ed indi estratto con etere in un apparecchio a rotazione. 



Nella soluzione eterea passa il toluolo rimasto inalterato ed, in piccola 

 quantità, Y aldeide benzoica formatasi nell'autossidazione. Quest'ultima venne 

 riconosciuta, nelle porzioni che passavano sopra i 115°, per mezzo della rea- 

 zione di Angeli e Rimini. Ottenemmo V acido bensidrossammico, dal punto 

 di fusione 128°. Rimini l'ebbe col punto di fusione 131-132° ( 1 ). 



Il liquido alcalino, esaurito con l'etere, era colorato in giallo-bruno; 

 acidificato con acido solforico, si intorbidò. Venne estratto nuovamente con 

 etere, e détte un residuo cristallino, che aveva un forte odore di acido for- 

 mico ; il prodotto solido non era altro che acido benzoico : convenientemente 

 purificato, fondeva a 119°. 



Analisi : 



Trovato Calcolato per C 7 H 6 0 2 



C 68,48 H 5,12 C 68,84 H 4,91 



Da 60 gr. di toluolo se ne ebbero 9,4, ciò che corrisponde ad un ren- 

 dimento del 12 °/o • 



Xiloli. — Il trattamento fu per tutti e tre lo stesso. Il prodotto neu- 

 tralizzato con carbonato sodico venne esaurito con etere; l'estratto etereo 

 distillato frazionatamente e saggiato con la reazione di Angeli e Rimini. In 

 tutti e tre i casi si ebbe risultato positivo ; ma per la scarsa quantità delle 

 aldeidi prodottesi, non potemmo analizzare i relativi acidi idrossammici. Il 

 liquido alcalino colorato in bruno, e maggiormente quello proveniente da 

 l' orto-xilolo, acidificato e nuovamente estratto con etere, détte gli acidi car- 

 bossilici greggi, che furono distillati in corrente di vapore. Si notò sempre 

 la presenza di acido formico. 



Paraxilolo. — In 5 bottiglie da 5 litri, riempite di ossigeno, conte- 

 nenti ciascuna 8 gr. di ^-xilolo e 100 d'acqua, si fece l'esposizione dal 10 aprile 

 al 17 ottobre. Già dopo un mese notavasi la formazione di una massa bianca 

 cristallina, che andò lentamente aumentando. Neil' aprire le bottiglie, si 

 avvertì una forte aspirazione. 



(») Gazzetta chimica, 31, IL 87. 



