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Gli acidi greggi, ottenuti nel modo già indicato, pesavano 13,6 gr., cor- 

 rispondenti ad un rendimento del 26,5%- H prodotto, colorato in rossastro, 

 aveva un forte odore di acido formico. Per distillazione con vapore acqueo, 

 si separarono diverse porzioni, ma tutte si dimostrarono identiche: purifican- 

 dole dall'acqua bollente, si ebbero aghetti dal punto di fusione 107-108°. 

 L'acido ortotoluico fonde, secondo gli autori, a 102° ( ] ). 



Analisi : 



Trovato Calcolato per C 8 H 8 O2 



C 70,38 H 5,96 C 70,59" H 5,89 



Il residuo della distillazione, liberato da un poco di materia oleosa, 

 non conteneva che piccola quantità dello stesso acido; non potemmo dimo- 

 strare la presenza di acido ftalico. 



Paracimolo. — Alla luce vennero esposte 5 bottiglie da 5 litri, piene 

 di ossigeno, contenenti ciascuna 15 gr. di cimolo e 100 di acqua, dal 13 aprile 

 al 13 novembre. Dopo l'insolazione, in due di esse si notava la presenza di 

 una sostanza solida: nell'aprirle, si ebbe in tutte aspirazione. 



Il prodotto, che era fortemente acido, venne neutralizzato con carbonato 

 sodico ed agitato con etere. La soluzione eterea détte un estratto oleoso, che 

 venne distillato prima a pressione ordinaria e poi a pressione ridotta. La 

 parte più volatile, fino a 200°, era formata da cimolo inalterato : quella rac- 

 colta nella distillazione nel vuoto (5 gr.) détte la reazione delle aldeidi di 

 Angeli e Rimini, ma la quantità dell'acido idrossammico ottenuto era anche 

 questa volta insufficiente per un ulteriore esame. 



Dalla soluzione alcalina si ebbe, acidificando con acido solforico ed 

 estraendo con etere, un prodotto che aveva un forte odore d'acido formico: 

 esso pesava 23,3 gr., corrispondenti ad un rendimento del 25,3% del cimolo 

 impiegato. L'ulteriore trattamento per la separazione dei diversi acidi che 

 potevano essere presenti venne fatto anzitutto per distillazione con vapore 

 frazionata. Il primo a passare fu V acido paracuminico, C 6 H 4 . C 3 H 7 . COOH, 

 che venne purificato dall'alcool diluito. Il nostro prodotto fondeva a 119°; 

 Jacobsen dà il punto di fusione a 116°,5 ( 2 ). Si presentò in lunghi aghi 

 bianchi. 



Analisi : 



Trovato Calcolato per C 10 H I2 O a 



C 72,84 H 7,31 C 73,17 H 7,31 



La parte meno volatile del distillato era formata da una piccola quantità 

 d'una sostanza cristallizzata in aghetti bianchi, dal punto di fusione 165°, che 

 si mantenne costante anche dopo purificazione dall'alcool diluito. Il composto 



(*) Beilstein, II, pag. 1329. 

 ( 2 ) Beilstein, II, pag. 1385. 



