quali non possono reagire cedendo ossigeno. In tutti i casi si osserva la 

 formazione di deidrodivanillina. Due atomi di idrogeno, eliminandosi da due 

 molecole di vanillina, lasciano due residui nucleati che si condensano for- 

 mando lo schema del difenile, cioè la deidrovanillina. Quale possa essere la 

 sorte di questi due atomi d' idrogeno non si può spiegare con i fatti speri- 

 mentali che si osservano ; si potrebbe pensare che essi vadano a ridurre un'altra 

 molecola di vanillina trasformandola in alcool vanillico: ipotesi verosimile, 

 per quanto non provata con l'esperienza. 



Allora si potrebbe rappresentare il processo complessivamente nel modo 

 seguente : 



3 C g H 8 0 3 



vanillina 



— C16 Hj4 0& 



deidrovanillina 



+ G 8 H 10 0 3 



alcool vanillico 



Il nucleo della deidrovanillina ha la seguente costituzione: 



OH 



0CH 3 



CHO 

 CHO 



OCH3 



OH 



Non è però certo che l'unione dei due residui vanillici avvenga in po- 

 zione orto 0 in altra rispetto al gruppo aldeidico. La reazione procede dap- 

 prima assai rapidamente: anche dopo una dozzina di minuti si depongono 

 in seno alla soluzione dei fiocchetti, mentre il solvente si colora in giallo; 

 in seguito si depone nuova quantità di composto; e se dopo quindici giorni 

 si separa per filtrazione la deidrodivanillina formatasi e si espone il liquido 

 ancora alla luce si ottiene ancora una piccola quantità della medesima 

 sostanza. 



Gli eteri metilico ed etilico della vanillina, studiati comparativamente 

 con questa ultima, hanno, come ho già fatto osservare, un comportamento 

 differente, poiché il processo fotochimico si compie, ancora con una sintesi: 

 ma mentre il nucleo benzenico rimane integro, il gruppo aldeidico unito a 

 questo nucleo si trasforma in carbossilico. Gli acidi vanillici che si formano, 



