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possibile prodotto di riduzione; ma inutilmente. È però molto probabile che 

 un tal prodotto si formi ed esista nel liquido benzolico ma, che, data la sua 

 esiguità di fronte alla gran massa di vanillina inalterata, non sia possibile 

 isolarlo. 



Vanillina in altri solventi. — Se si studia l'azione della luce sulla 

 vanillina sciolta in toluolo o in etere acetico, si ottiene la stessa reazione. 

 Si separa, ma sempre in piccola quantità, la deidrovanillina. Anche in questi 

 solventi la reazione avviene in pochissimo lempo e non si ottiene nessun 

 altro prodotto. 



Metilvanillina. 



È stata preparata nel modo indicato da Tiemann ( 1 ). Ho preparato 

 dapprima il vanillato potassico versando una grammomolecola di vanillina 

 e una di idrato potassico in poco alcool. Evaporato questo, si secca il sale. 

 Gr. 50 di vanillato potassico si sciolgono in alcool metilico anidro con un 

 eccesso di ioduro di metile, e si fa bollire a bagnomaria per una giornata. 

 Evaporando poi l'alcool e l' ioduro in eccesso, il residuo si scioglie in etere 

 e si lava con acqua. Dall'estratto etereo si elimina l'etere fino a piccolo 

 volume, e si raffredda con ghiaccio e sale. La metilvanillina cristallizza allora 

 quasi pura: per averla purissima, si tratta l'estratto etereo con bìsolfito. 

 L'abbondante composto bianco caseoso formatosi lo si separa per filtrazione, 

 e poi lo si decompone con acido solforico diluito, raffreddando con ghiaccio. 

 Ripetendo questo processo di purificazione un paio di volte, si arriva alla 

 metilvanillina purissima, che si libera dapprima come un olio e poi solidifica, 

 e si può anche ricristallizzare, così dall'etere come dall'alcool. Fonde a 

 42°-43°. 



Metilvanillina in benzolo. — Gr. 5 di metilvanillina si sciolgono in 

 benzolo anidro: la soluzione messa in un tubo chiuso poi alla lampada, si 

 espone alla luce diretta del sole. Dopo dieci giorni d' insolazione il liquido 

 abbandona una certa quantità di aghi sottili prismatici, assai lunghi (anche 

 un paio di centimetri), che, separati per filtrazione, fondono a 175°. Il liquido 

 filtrato fu esposto nuovamente alla luce e si separò nuova quantità di pro- 

 dotto fondente a 175°. Questo fu purificato per ripetute cristallizzazioni dal- 

 l'acqua bollente, e il suo punto di fusione s'innalzò fino a 177°. È una so- 

 stanza bianca, solubile negli idrati e carbonati alcalini, oltre che in diversi 

 solventi organici. Analizzata, ha dato il seguente risultato : 

 Sostanza gr. 0,1938 : C0 2 gr. 4211 : H 2 0 gr. 0,0992 



Trovato % Calcolato per CsHjoO* 



C 59,2 59,3 

 H 5,6 5,5 



( J ) Berichte, 8, 1135. 



Eendtconti, 1911, Voi. XX, 2° Sem. 



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