— 722 — 



L'analisi dimostra che il prodotto che si forma non è del tipo di quello 

 che prende origine nell'analoga reazione della vanillina. Il punto di fusione, 

 le percentuali di carbonio e d'idrogeno, la solubilità nel carbonato sodico 

 tìssauo la natura del composto che è l'acido metilvanillico o dimetilproto- 

 catecico preparato per la prima volta da Craebe e Borgniann mediante 

 l'ossidazione del metilengenolo con acido cromico ('). 



I tentativi fatti per isolare e per ritrovare nella soluzione benzolica altri 

 prodotti, furono infruttuosi. Concentrando la soluzione, si ottiene ancora un 

 po' di questo acido metil-vanillico e una certa quantità di metil-vanillina 

 inalterata. 



Etil vanillina. 



E stata preparata in modo analogo alla metilvanillina. Il prodotto, cri- 

 stallizzato parecchie volte dall'alcool diluito, mostra il punto di fusione 

 a 64°. 



Etilvanillina in benzolo. — Gr. 10 di etilvanillina pura si sciolgono 

 in benzolo anidro. La soluzione in tubo chiuso alla lampada si espone alla 

 luce, e già dopo poche ore sulle pareti del tubo si depongono dei cristalli 

 in forma di aghi prismatici col punto di fusione a 195°. Dopo una settimana 

 d' insolazione si è filtrato il contenuto del tubo. Il liquido è colorato in 

 giallo verdastro, mentre le pareti del tubo sono tutte ricoperte di aghetti 

 prismatici. Questi si purificano per ripetute cristallizzazioni dal benzolo. Si 

 ottiene una sostanza bianca insolubile in acqua, a differenza dell'etilvanillina 

 da cui proviene, solubile invece in idrato e in carbonato sodico e fondente 

 a 195°-196°. 



L'analisi ha dato i seguenti risultati : 

 Sostanza gr. 0,2068 : CO 2 gr. 0,4648 : H 2 0 gr. 0,1285 



Trovato % Calcolato per C10H12O4 



C 61.2 61,2 

 H 6,8 6,1 



Di questa preparazione furono fatte molte prove variando la durata 

 dell'insolazione, prolungandola anche per tre mesi; e sempre abbiamo ottenuto 

 lo stesso risultato. 



La reazione procede in modo completamente analogo al caso della 

 metilvanillina: si forma cioè per ossidazione del gruppo aldeico l'acido etil- 

 vanillico che venne preparato per la prima volta da F. Tiemann ( 2 ) mediante 

 l'azione di agenti ossidanti siili' etilvanillina, ed anche per altra via ( 3 ). 



(') Annalen Chem. Pharm., CLVIII, 282. 



( 2 ) Berichte, 8, 1130. 



( 3 ) Annalen Chem. Pharm., CLVII, 282. 



