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mentre pure fra quelli della benzoilfloroglucina bimetllata e trimetilata è lar- 

 gamente rappresentato l'acido benzoico. Fortunatamente la protocotoina dà 

 per ossidazione col camaleonte, assieme a materie acide di difficile purifica- 

 zione, un composto neutro, che abbiamo trovato identico alla cosidetta para- 

 cumaridrina, ottenuta da Jobst e Hesse bollendo la paracotoina con liscivia 

 di potassa. Questo composto ha la formola: 



C 9 H 8 0 3 



e la sua costituzione deve essere la seguente: 



C 6 H 3 <°>CH 2 



I ° 



CO 



I 



CH 3 , 



perchè ossidandolo con permanganato potassico in soluzione alcalina si ottiene 

 un miscuglio d'acido piperonilico [C 6 H 3 (0 2 CH 2 )COOH] e di acido pipe- 

 ronilchetonico [C 6 H 3 (0 2 CH 2 )COCOOH3. Noi proponiamo di chiamare questo 

 corpo acetopiperone per la sua analogia coli ' acetovanillone descritto ultima- 

 mente dal Tiemann ( 1 ). Quest'ultimo composto si forma nell'ossidazione del- 

 l' eugenolo e fra le due reazioni esiste forse ima lontana somiglianza che vale 

 la pena di porre in rilievo: 



/OH 



C 6 H 3 OCH 3 /H /OH 



'CH, — C( C 6 H 3 OCH3 



^CH 2 <C0.CH 3 



eugenolo acetovanillone 



C 6 H 3 jo >CH >C ,0. nTT 



'CO — C< C 6 H 3 0 >0H2 



'C0.CH 3 . 



acetopiperone 



« Comunque sia da interpretarsi l'accennata metamorfosi, l'avere trovato 

 un derivato dell'acido piperonilico fra i prodotti di ossidazione della proto- 

 cotoina è prova sufficiente per potere ammettere con certezza la presenza del 

 piperonoile nella sua molecola. 



« Indipendentemente da queste reazioni abbiamo inoltre trovato un altro 

 mezzo per confermare la formola della metilprotocotoina. In modo analoga 

 alla metilidrocotoina (dibenzoilidrocotone), la metilprotocotoina viene scissa 

 dal bromo in eccedenza in tribromotrimetilfloroglucina ed acido piperonilico. 

 Facendo reagire il primo sopra una soluzione cloroformica della seconda, eli- 

 minando poi il solvente e digerendo il residuo con carbonato sodico, questo, 



(!) Beri. Ber. 24, pag. 2855. 



