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che rispetta la trimetilfloroglucina bromurata, scioglie un'altra sostanza laquale 

 precipita per acidificazione ed ha tutte le proprietà dell'acido piperonilico. 

 « La metilprotocotoina ha dunque la seguente struttura : 



/OCH 3 



(1) 



OCH, 



(3) 



'OOH3 



(5) 

 (1) 





(3) 

 (4) 



e la protocotoina deve essere costituita in modo corrispondente. I due com- 

 posti sono quindi da chiamarsi etere trimetilico ed etere dimetilico della 

 piperonoilfloroglucina. 



« La metilprotocotoina è poi identica con la ossileucotina di Jobst e 

 Hesse, a cui questi autori attribuirono la doppia formola 



Oltre al punto di fusione, ch'essi trovarono a 133°, 5 e noi a 134-135° i due 

 prodotti si corrispondono in tutte le altre proprietà. Con la quantità necessaria 

 di bromo la prima dà un derivato bibromurato, che fonde a 158,5-159°, in 

 coincidenza con la tetrabromoossileucotina, che ha il punto di fusione 159". 



« Infine accenneremo ad una singolare reazione da noi eseguita nell'in- 

 tento di accertare l'esistenza del gruppo biossimetilenico nella protocotoina, 

 quando la costituzione di questa non ci sembrava ancora sufficientemente pro- 

 vata. Ricordando l'azione della potassa alcoolica sopra l'acido apiolico, che 

 in questo modo perde il metilene senza che i metili vengano eliminati, ab- 

 biamo sperimentata la stessa reazione sull'acido piperonilico ed abbiamo tro- 

 vato, che riscaldando questo con potassa alcoolica in tubo chiuso si ottiene, 

 come era da prevedersi, l'acido protocatecico : 



C 6 F 3 So >CH2 « C 6 H 3 SoH 



' COOH ' COOH . 



« Sulla protocotoina e sulla metilprotocotoina la potassa alcoolica rea- 

 gisce invece altrimenti ed il prodotto è diverso secondo la natura dell'alcool 

 impiegato. Si elimina il metilene, ma in sua vece entra un nuovo radicale 

 alcoolico nella molecola. Se la nostra interpretazione è esatta, ai prodotti, che 

 si ottengono per azione della potassa, sciolta in alcool metilico ed etilico, 

 sulla protocotoina, spetterebbero le seguenti formole: 



/ OCH3 ( 0CH 3 



C 6 H„ OCH, C 8 Ho OCH3 



| <OH | <OH 



CO e CO 



1 OCH3 L -ry \ OC 2 H 5 



° c±1 ^OH 6 3 ( OH. 



composto che fonde a 154-155° composto che fonde a 150-151° 



