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erano da aspettarsi prodotti ben differenti da quelli descritti dal Bladin ; 

 giacché se in questo caso la fenilidrazina si comportava come l'ammoniaca 

 o le amine primarie, doveva dare per sostituzione dell'idrogeno basico col 

 gruppo CN, un prodotto paragonabile alla cianamide. 



« Colla fenilidrazina però, a differenza delle rammentate basi, si offriva 

 il caso di un corpo contenente due atomi d'azoto con idrogeno basico, e quindi 

 vi era la possibilità della sostituzione di più di uno di questi atomi d'idro- 

 geno col radicale cianogeno. L'esperimento mostrò invece che un solo gruppo 

 CN entra nella fenilidrazina, e si potè poi dimostrare con certezza che la 

 sostituzione avviene nel gruppo NH 2 formandosi Y anilcianamide. 



C 6 H 5 .NH.NH.CN 



« La reazione si eseguisce sciogliendo la fenilidrazina nell'etere e fa- 

 cendovi gorgogliare il cloruro di cianogeno che, per purificarlo da tracce di 

 cloro che potrebbe contenere, fu fatto prima attraversare un tubo ad U pieno 

 di trucioli di rame. Il cloruro di cianogeno preparato col metodo di Drechsel ( 1 ) 

 si svolgeva riscaldando a b. m. la soluzione acquosa e se ne regolava l' ef- 

 flusso con un rubinetto di vetro. Il pallone contenente la soluzione eterea 

 della fenilidrazina era tenuto in un bagno di acqua fredda per impedire il 

 riscaldamento. Appena le bollicine di cloruro di cianogeno, dopo scacciata 

 l'aria dall'apparecchio, attraversavano la soluzione, venivano subito assorbite 

 e precipitava del cloridrato di fenilidrazina in piccole laminette lucenti bianche 

 od appena gialline. Il tubo adduttore del gas occorre che sia piuttosto largo, 

 perchè non si otturi colla formazione di questo cloridrato. Agitando la massa 

 assai frequentemente, si seguitò a far passare il cloruro di cianogeno fino a 

 che la soluzione eterea non acquistasse un permanente odore di questo gas. 

 Allora fu filtrato il liquido per separare il cloridrato di fenilidrazina che, 

 lavato con etere ed asciugato, rappresentava in peso la metà della fenilidra- 

 zina impiegata. Nella soluzione eterea rimane il derivato cercato. Questa 

 soluzione, di un colore rossastro, evaporata spontaneamente all'aria lascia una 

 materia di color rosso, oleosa che è Y anilcianamide. Sopra questa base libera 

 non abbiamo potuto fare nessuna combustione perchè si altera prontamente 

 all'aria oppure si polimerizza per un leggero riscaldamento. È insolubile 

 nell'acqua, molto solubile in etere, alcool e benzina. Abbiamo perciò cercato 

 di formare qualche sale che meglio si sarebbe prestato all'analisi. 



« Il picrato di anilcianamide C 6 H 5 . N 2 H 2 CN, C a H 3 0(N0 2 )3 si pre- 

 para aggiungendo alla soluzione eterea della base frescamente preparata, una 

 soluzione di acido picrico nell'etere. Il liquido acquista un colore giallo 

 aranciato, e dopo un certo tempo si depone il picrato in piccoli cristallini 

 giallo aranciati disposti in mammelloni rotondeggianti. Fu raccolto, lavato 



(i) Joum. fiir prakt. chem. t. Vili p. 327. 

 Rendiconti. 1.892, Vol. I, 1° Sem. 



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