— 165 — 



bossilici più deboli che finora sieno stati misurati. Nella serie piridica l'acido 

 più debole è il picolinico, che ha il carbossile Ticino all'azoto : 



Acido isoniconitico 0,00109 (Ostwald) 

 » nicotinico 0,00137 » 



» picolinico 0,0003 » 



Nel caso degli acidi pirrolcarbonici succede quindi ad un dipresso l'inverso. 

 A questo riguardo però è da notarsi la differente funzione che l'azoto ha 

 negli anelli pirrolico e piridico ; nei primi ha un comportamento alquanto 

 indifferente, mentre i secondi sono contraddistinti per le loro spiccate pro- 

 prietà basiche. 



« Per spiegare la piccola conducibilità dell'acido metadimetil-j§-carbopir- 

 rolico, si può supporre che esso si comporti come una specie di betaina, cioè 

 che possieda la seguente costituzione : 



C 4 H(CH 3 ) 2 :NH C 4 H(CH 3 ) 2 :NH 2 



I I. y I 



COOH CO 0 



* Qualcosa di analogo è stato notato da Walden riguardo all'asparagina( 1 ). 

 Ugualmente si comporta anche 1' 



Acido paradimetil-ft-carbopirrolico 

 CH, ^C.COOH 



CH 3 cC /C.CH 3 p. fus. 213° 

 NH 



K — 0,00011 



« Anche quest'acido appartiene ai più deboli che si conoscano. È però 

 un poco più forte del suo isomero precedentemente studiato, e ciò, come si 

 vedrà, è dovuto al fatto che il primo contiene il carbossile fra due gruppi 

 CH 3 , che ne diminuiscono notevolmente la forza. 



« Nella serie pirrolica, e come dirò più avanti, anche in quella indolica, 

 gli acidi /9-carbossilici sono quindi debolissimi; se la spiegazione che ho tentato 

 di dare di questo fatto è esatta, soltanto il carbossile in posizione /? sarebbe 

 in grado di formare coll'immino un legame betainico. Comunque sieno da in- 

 terpretarsi i valori della conducibilità elettrica degli acidi accennati, questa 

 può servire molto bene per determinare la posizione del carbossile. 



« Sulla costante degli acidi pirroldicarbonici ha grandissima influenza la 

 posizione relativa dei due carbossili. 



(i) Zeit. f. Phys.Chemie Vili, 483. 



