— 279 — 



« Dieci anni fa E. Tàuber ( x ) studiando l'ossidazione della canfora col 

 permanganato potassico e parendogli che i diversi prodotti ottenuti derivas- 

 sero da un'ulteriore ossidazione dell'acido canforico formatosi, ossidò pure questo 

 composto collo stesso ossidante, evitando la presenza d'alcali, perchè dice cbe 

 ritardano la reazione, e moderando la temperatura osservò, senza però citare 

 dati analitici, la formazione di piccole quantità di acidi grassi volatili, delle 

 serie C n H 2 "0 2 e C n H 2n - 2 0 2 , contenenti da 6 a 10 atomi di carbonio, e fra 

 i prodotti non volatili accertò la presenza dell'acido canforonico. 



« Occupato da qualche anno a lavorare su derivati canforici, ho voluto, 

 mentre faccio studiare dal dott. Alvisi l'ossidazione di derivati bromurati della 

 canfora, sperimentare l'azione del permanganato potassico in soluzione alcalina 

 sull'acido canforico, per vedere se fosse possibile scomporlo in prodotti più 

 semplici di costituzione nota, e variando un poco le condizioni di tempera- 

 tura dell'ossidazione ho ottenuto dei risultati molto differenti da quelli ai 

 quali sono arrivati il Bamberger, il Briihl ed anche il Tàuber. 



« Ho trovato che alla temperatura ordinaria l'ossidazione ha luogo len- 

 tamente e che la maggior parte dell'acido canforico si ossida dando un po' 

 di acido ossalico ed un acido, che è il prodotto principale della reazione, il 

 quale deriverebbe dall'acido canforico per sostituzione di 2 atomi di ossigeno 

 ad 1 atomo di carbonio, cioè rappresentato dalla forinola bruta C 9 H lt5 0 6 men- 

 tre quella dell'acido canforico è C 10 H 16 O 4 . Quest'acido conterebbe due atomi 

 di idrogeno in più dell'acido canforonico, dal quale differenzia inoltre pei carat- 

 teri fisici. 



<i L'ossidazione dell'acido canforico si effettuò nelle seguenti condizioni : 



« Grammi 10 di acido vennero sciolti in acqua addizionata di 5 gr. di 

 idrato sodico del commercio; a questa soluzione venne aggiunta una solu- 

 zione acquosa e fredda di gr. 22 di permanganato potassico ed a tutta la 

 massa addizionata tant' acqua da portarla al volume di 1 litro, indi abban- 

 donata la miscela in pallone coperto alla temperatura dell'ambiente che oscillò, 

 nelle varie preparazioni fatte in diverse epoche dell'annata, fra 12° e 28°. 

 Già dopo 15 a 20 ore si nota un deposito di ossidi del manganese, ma la 

 decolorazione completa del liquido non si ha che dopo un mese circa. 



« Le quantità di acido canforico e di permanganato potassico stanno nei 

 rapporti C 10 H 16 O 4 e 6 at. di 0. 



« Il liquido alcalino separato dagli ossidi di manganese, unito alle ac- 

 que di lavatura del medesimo, venne concentrato a piccolo volume, decom- 

 posto con acido solforico diluito ed estratti gli acidi organici ripetute volte 

 con etere. 



« Il residuo della distillazione dell'etere, massa semisolida cristallina, 



(') Ueber die Einwirkung von Kaliumpermanganat auf Iapancampher. Inaug Dissert. 

 Breslau 1882. 



