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Chimica. — Azione dell' idrossilamina sai chetoni del tipo 

 R . CH : OH . CH : OH . 00 . R . 

 Nota di R. Ciusa e A. Bernardi ('), presentata dal Socio G. Cia- 



MIGIAN. 



Nella prima Nota sullo stesso argomento, uno di noi (Ciusa) ha messo 

 in evidenza come il cinnamilidenacetone (I) reagisce col cloridrato di idrossil- 

 amina, in presenza di acetato di sodio, formando esclusivamente l'ossima 

 normale, mentre il cinnamilidenacetofenone (II) fornisce nelle stesse condi- 

 zioni d'esperienza, assieme aìl'ossima normale, l'idrossilaminossima corrispon- 

 dente ( 2 ). 



C 6 H 5 CH : CH .CH: CH . CO. CH 3 C 6 H 5 CH : CH . CH : CH . CO . C 6 H 5 



I II 



Allo scopo di chiarire la ragione del differente contegno di questi due 

 chetoni, abbiamo studiato comparativamente l'azione dell'idrossilamina sul 

 benzilidenacetone (III) e benzilidenacetofenone (IV), che differiscono dai 

 primi due chetoni per contenere un gruppo — CH:CH — di meno. 



C 6 H 5 CH:CH.COCH 3 C 6 H 5 CH : CH . CO C 6 H 5 



III IV 



Inoltre, sempre allo stesso scopo, abbiamo fatto agire l'idrossilamina sul 

 cinnamilidenbenzalacetone (V), sull'acido benzilidenpiruvico (VI), sull'acido 

 cinnamilidenpiruvico (VII) e sull'etere etilico dell'acido cinnamilidenpi- 

 ruvico (VIII). 



C 6 H 5 CH : CH . CH : CH.CO.CH : CH.C 6 H 5 C 6 H 5 CH : CH.CO.CO OH 

 V VI 



C 6 H 5 CH : CH . CH : CH . CO CO OH C 6 H 5 CH : CH.CH : CH.CO.CO 0C 2 H 5 

 VII VIII 



Il risultato delle esperienze è questo: Il benzalacetone (III) fornisce 

 l'ossima fondente a 117° già nota ( 3 ). 



L'acido benzilidenpiruvico (VI) fornisce un'ossima fondente a 168°, dal- 

 l'acido cinnamilidenpiruvico (VII) a seconda che si fa agire il cloridrato di 

 idrossilamina sul sale sodieo ; in presenza o no di acetato sodico, si ottengono 

 prodotti differenti, ma sempre si ottengono sostanze di natura ossimica. Se si 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto di Chimica generale dell'Università di Bologna. 

 ( a ) Questi Rendiconti, voi. XV, 2°, 455. 

 ( 3 ) Zelinsky Berichte 20, 923. 



