— 59 — 



fa agire il cloridrato di idrossilamina sul sale sodico si ottiene il sale sodico 

 dell'ossima C 6 H 5 CH : CH . CH : CH . C (: NOH) CO ONa, più il nitrite dell'acido 

 cionarnilidenacetico, formatosi per eliminazione di acido carbonico dall'ossima 



C 6 H 3 CH : CH.CH : CH.C.CO OH = H 2 0 -f C0 2 + C 6 H 5 CH : CH.CH : CH.CN 

 II 



NOH 



Se invece si fa agire il cloridrato di idrossilamina sul sale sodico in pre- 

 senza di acetato sodico si ottiene una sostanza fondente a 216-218° che 

 risponde alla formula C 28 H 26 0 9 N 2 , formatasi assai probabilmente per con- 

 densazione di due molecole di acido, che contemporaneamente nelle condi- 

 zioni di esperienza si è eterificato, assieme a due molecole di idrossilamina. Il 

 composto ha carattere di ossima. 



Il benzilidenacetofenone (IV) fornisce le due idrossilaminossime isomere, 

 già ottenuti diversamente da Claus (') : 



C 15 H 12 0 + 2NH 2 OH = C 15 H 16 0 2 N 2 + H 2 0 



Il cinnamilidenbenzalacetone (V) fornisce un idrossilaminossima fon- 

 dente a 165° 



C 6 H 5 CH : CH.CH : CH.CO.CH : CH.C 6 H 5 + 2NH 2 OH = C 19 H 20 0 2 N 2 + H 2 0 



ed infine l'etere etilico dell'acido cinnamilidenpiruvico (VIII) fornisce una 

 idrossilaminossima della formula C^^OgN*, fondente a 213° e formatasi 

 per condensazione di due molecole di etere etilico con 4 mol. di idrossila- 

 mina ( 2 ) secondo l'equazione: 



C 14 H 14 0 3 + C 12 H 10 0 3 + 4NH 2 OH = C 2e H 34 0 9 N 4 -f H 2 OC 2 H 5 OH 



Il contegno del benzalacetofenone si mostra particolarmente interessante : 

 il cinnamilidenacetofenone 



C 6 H 5 

 I 



C 6 H 5 CH:CH.CH:CH.C: 0 



1 2 3 4 5 6 



contiene un sistema di tre doppi legami coniugati, ciò che induce a chie- 

 dersi se l'addizione dell'idrossilamina (per formare l'idrossilamina) avvenga 

 al sistema dei primi due doppi legami che non contengono ossigeno, od al 

 sistema dei due doppi legami — CH:CH.C:0, oppure al sistema di tre 

 doppi legami, nel qual caso l'addizione avverrebbe in posizione 1,6. 



(>) Journal f. p. Ch. 54, 405. 



( 2 ) La parte sperimentale sarà dettagliatamente pubblicata altrove. Per ciò cbe si 

 riferisce alla costituzione di queste sostanze, son già in corso delle osperienze. 



