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Per il benzilidenacetofenone invece, la questione è ridotta alla massima 

 semplicità. In esso si ha il sistema dei due doppi legami coniugati 



C 6 H 5 CH:CH.C:0 

 I 



C 6 H 5 



e l'addizione dell'idrossilamina può avvenire in due maniere: o si addiziona 

 al doppio legame carbonio-ossigeno per formare l'ossima normale 



C 6 H 5 C 6 H 5 C 6 H 5 



| NH 2 OH | OH — H 2 0 | 



C 6 H 5 CH:CH.C:0 — * C 6 H 5 CH:CH.C< — * C 6 H 5 CH:CHC:NOH 



x NHOH 



oppure si addiziona al sistema dei due doppi legami coniugati secondo la 

 regola di Thiele 



C6 H 5 Ce H 5 C 6 H 5 



| NH 2 OH | | 



C 6 H 5 CH.CH.C.O — C 6 H 5 CH.CH:C.O — * C 2 H 5 CH . CH 2 . C : 0 



I ^ Ì I I I 



NH 2 OH H NHOH 



Questo idrossilaminochetone addiziona ulteriormente idrossilamina al car- 

 bonile, per dare l'idrossilaminossima 



C 6 H 5 CH.CH 2 .C:NOH 



I I 

 NHOH C 6 H 5 



Molto verosimilmente le cose procedono allo stesso modo per tutti i 

 chetoni a-—/? — non saturi ( 1 ). 



Evidentemente l'addizione dell'idrossilamina al carbonile (formazione di 

 ossima) e l'addizione al sistema dei due doppi legami coniugati — CH:CH.C:0 



(formazione di chetoidrossilamina) avverranno con differente velocità: però 



tutte e due le reazioni porterebbero ad un unico risultato, qualora l'ossima 



normale che pure contiene un sistema di due doppi legami coniugati 

 ■ 



— CH:CH — C:NOH fosse capace alla sua volta di addizionare idrossila- 



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mina agli atomi estremi della catena, col che si formerebbe l'idrossilamin- 

 ossima. Ora questo non avviene : facendo bollire anche a lungo la cinnamili- 

 denacetofenonossima con cloridrato di idrossilamina in presenza di acetato 

 sodico, non si ha traccia di formazione di idrossilaminossima, e l'ossima si 

 riottiene inalterata. 



(') Lo studio della costituzione dell' a (ciiinarailidenacetofenidrossilaminossima for- 

 merà oggetto di una prossima Nota. 



