LA. ha trovato (') che la trasformazione dell'idrato di pinene in cis- 

 terpina non avviene direttamente mediante una semplice addizione d'acqua 

 all'anello tetrametilenico, sibbene a traverso l'«-terpineolo : 



H 2 C j CJ£ CH a 

 CH 



H«C 



H 2 C 



CH 



(H a C) a :<j-OH 

 cis-terpina 



CH 



(C 3 H) a :C.0H 



idrato di pinene a-terpineolo 



Egli spiega questo fatto, ammettendo che, in prima fase, V idrato di 

 pinene elimini acqua fra l'ossidrile e l' idrogeno del carbonio terziario vicino ; 

 allora il carbonio quaternario, così generato, indebolirebbe tanto l'anello te- 

 trametilenico da renderne possibile, in una seconda fase, l'apertura con una 

 addizione d'acqua. Ciò è mostrato dai seguenti schemi: 

 .OH 



C-OH 



Ora, ecco a quali conclusioni si arriva, applicando questo meccanismo 

 alla trasformazione, mediante gli acidi, dell' idrossilamminossima del pinene 

 in ossi-idrocarvossima: 



H 3 C^NH.OH 

 C 



HO.NrC/V^ CH 

 H 2 C tójCH CH« 



H 3 C x/ OH 

 C 



HO.N:C 



CH 



idrossilamminossima 

 CH 3 

 C 



HO.NiCr^^T^C 

 H 2 C^ C ! C 5^CH 3 



H«C HC 



ossi-pinocanfonossima 

 CH 3 

 C 



HO.N:C 



H 2 C 



CH 



nitrosopinene 

 (') Ann. 360, 85-86. 



CH 2 



CH 



(H 3 Cj 2 :C.0H 

 ossidiidrocarvossima 



