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Uno dei composti intermedi, cioè, sarebbe il nitrosopinene. Questo com- 

 posto, invece, non apparisce nella reazione descritta, come, d'altra parte, 

 non si forma ossi-diidrocarvossima accanto al nitrosopinene nella reazione 

 dell' idrossilamminossima con gli alcali. Il comportamento del nitrosopinene 

 di fronte agli acidi è stato largamente studiato: v. Baeyer (') ha osservato 

 la sua trasformabilità in carvacrolo, mediante l'acido cloridrico diluito; 

 0. Wallach ( 2 ) ha ottenuto da esso il chetone corrispondente (carvopinone), 

 eliminando il gruppo ossimico con acido ossalico e inoltre, il carvone, facendo 

 agire l'acido cloridrico nella sua soluzione acetica. Io stesso ho ripetuta sul 

 nitrosopinene l'azione degli acidi, nelle medesime condizioni impiegate per 

 l' idrossilamminossima del pinene. Ma in tutti questi casi, come pure nel 

 processo di preparazione ( 3 ) del nitrosopinene dal nitrosocloruro corrispon- 

 dente, non si è verificata mai la presenza di ossi-diidrocarvossima, nè di 

 carvossima (la quale facilmente deriva dalla prima). Si può dire, che il 

 nitroso-pinene rimanga piuttosto stabile di fronte ai mezzi blandi e si de- 

 molisce di fronte ai mezzi energici. Come si è visto, invece, V idrossilam- 

 minossima del pinene si trasforma facilmente conservando intatto il gruppo 

 ossimico: è quindi da dubitare che in essa l'apertura dell'anello tetrameti- 

 lenico si faccia nel modo immaginato da Wallach, cioè, in questo caso, a 

 traverso la formazione di nitroso-pinene. 



Allo scopo di chiarire i fatti riferiti, mi sono proposto di eliminare il 

 gruppo ossamminico dell' idrossilamminossima del pinene nelle condizioni 

 più blande possibili, per isolare i prodotti che si formano nelle varie fasi 

 della trasformazione del composto stesso, sino all'apparire dell'ossidi-idro- 

 carvossima. Tutto ciò poteva riuscire più agevole partendo, invece che dal- 

 l' idrossilamminossima (la quale, d'altra parte, di fronte a certi agenti reagisce 

 con troppa lentezza), dall' isonitrammina corrispondente. È noto, difatti, che 

 le isonitrammine, in molti casi, perdono il gruppo azotato anche spontanea- 

 mente o per azione dell'acido acetico diluito e persino ( 4 ) dell'acido carbonico; 

 e inoltre che, se per alcune isonitrammine, come specialmente fra le alifatiche 

 e le aromatiche, la decomposizione è complicata, per altre decorre tutta in un 

 senso, cioè il gruppo isonitramminico viene sostituito semplicemente dall'os- 

 sidrile. 



Ora per azione dell'acido nitroso sulla idrossilamminossima del pinene, 

 come ho mostrato in una Nota precedente ( 5 ), solo il gruppo ossamminico viene 

 da prima attaccato e si ha, così, l' isonitrammina. Questa è una sostanza 

 ben cristallizzata e relativamente stabile e che a secco si decompone alla 



(') B. 28, 646. 



(«) Ann. 346, 231. 



(») Ann. 268, 198. 



( 4 ) Mahla, B. 36, 484-90. 



( 6 ) R. A. L. Voi. XIX (1910). 



