— 66 — 



temperatura di 127°. Tuttavia in altre condizioni, come io speravo, la de- 

 composizione è relativamente facile; così in seno all'acqua già per riscalda- 

 mento su b. m. dà nettamente ossi-diidrocarvossima e ossidulo d'azoto : 



CH + _ HO.N:C 



+ N l O + H»0 



CH a H a C 



CH 



(H 3 C) a :C-OH 



La medesima reazione si ha lentamente a freddo e rapidamente verso 

 i 100°, per azione di poco acido acetico diluito. Come si vede, fin qui l'iso- 

 nitrammina non dà nulla di diverso dall'originaria idrossilamminossima. 



Ma a risultati più interessanti, però, si perviene impiegando, come agenti 

 della decomposizione, gli alcali. Le soluzioni acquose dei sali di sodio o di 

 potassio dell' isonitramminossima, lasciate a temperatura ordinaria, sviluppano 

 ossidulo d'azoto e forniscono, insieme con nitroso-pinene un prodotto nuovo, 

 un'ossima alcool isomero con l'ossi-diidrocarvossima, cioè l'o-ossipinocanfon- 

 ossima (ossima del pineneidrato) : 



H 3 C OH 



HO.N:C^ \CH 

 H a C^"0H'cH 2 

 CH 



Questo composto spiega molti fatti. Esso rimane inalterato di fronte 

 agli alcali: quindi, il nitroso-pinene che sì ritrova al suo fianco , non si 

 forma da esso. Se ne deduce, che in presenza d'alcali la decomposizione 

 dell' isonitramminossima prende due vie : 



o il gruppo isonitramminico viene eliminato allo stato di acido ipo- 

 nitroso, con formazione di un doppio legame, allo stesso modo come l'acido 

 cloridrico dai nitroso-cloruri, e allora si arriva al nitroso-pinene; 



o il gruppo isonitramminico viene eliminato allo stato d'acido ipo- 

 nitroso per idrolisi e allora si perviene all'o-ossi-pinocanfonossima. 



Dei due prodotti solidi immediati della decomposizione provocata dagli 

 alcali, l'uno, il nitroso-pinene non è trasformabile ulteriormente; l'altro, 

 l' ossima del pine ne idrato, all'opposto, per azione degli acidi acetico od os- 

 salico diluiti si cambia quantitativamente nell'isomero ossi-diidrocarvossima. 



L'ossima del pinene idrato sarà quindi anche da ritenere, quale prodottto 

 immediato dell'azione degli acidi diluiti siili' idrossilamminossima del pinene 



