— 123 — 



Che la presenza del doppio legame fra carbonio e carbonio sia neces- 

 saria alla comparsa del colore, vien provato dal fatto che gli analoghi deri- 

 vati delle aldeidi benzoica e fenilacetica sono bianchi. Non solo, ma dalle 

 ricerche che finora ho eseguite, risulterebbe che il doppio legame deve essere 

 situato prossimo al residuo aldeidico e nella catena laterale: infatti anche il 

 /?-ciclocitrale ( : ) aldeide non satura, ma che contiene il doppio legame nel- 

 l'anello idroaromatico, fornisce un composto privo di colore. 



.Anche la cosiddetta benzoilacetaldeide, che, come si sa, deve venir con- 

 siderata come un derivato ossimetilenico, si condensa con la fenilidrossilam- 

 mina per dare una sostanza di color aranciato; il suo comportamento però 

 differisce da quello dei precedenti, soprattutto nella sua stabilità alla luce. 



Tutti questi eteri N-fenilici per azione dell'idrossilammina subiscono 

 una specie di idrolisi e danno nettamente fenilidrossilammina e l'ossima cor- 

 rispondente all'aldeide da cui si è partiti: 



R.CH NOH K.CH = NOH 



Il + 



C 6 H 5 . NO H 2 C 0 H 5 . NH . OH 



Come fu posto in rilievo nel lavoro citato, gli eteri fenilici delle ossime 

 vengono facilmente alterati dalla luce e bastano pochi minuti di insolazione 

 per avvertire la formazione di nitrosobenzolo e dell'aldeide. 



In seguito all'importanza che hanno acquistato queste ricerche, sopra- 

 tutto per merito dei magnifici studi di G. Ciamician e P. Silber, io ho 

 iniziate alcune esperienze allo scopo di determinare i prodotti che in tal modo 

 si formano. 



Per rendere più semplice la reazione io non ho impiegato solventi ed 

 ho operato in tubi in cui avevo fatto il vuoto per evitare l'ossigeno dell'aria, 

 oppure in recipienti aperti. 



In tal modo ho potuto constatare che il composto ottenuto dall'aldeide 

 cinnamica, rigenera in parte l'aldeide ed in gran parte perde l'atomo d'os- 

 sigeno per fornire la base di Schifi 7 : 



C 6 H 5 .CH:CH.CH = N.C 6 H 5 — C 6 H 5 .CH:CH.CH = N.C 6 H 5 

 II 



0 



Contemporaneamente si formano una resina e piccole quantità di altri 

 prodotti, che non ho potuto identificare per la loro scarsità. 

 In tutti i casi si avverte anche odore di isonitrile. 



(') Il jS-ciclocitral che ha servito per queste esperienze, ci venne regalato dalla Casa 

 Haarmann e Reimer di Holzminden; coinè ha trovato il prof. Angeli, quest'aldeide non- 

 reagisce con la hiossiammoniaca. 



