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All'aria invece il derivato dell'aldeide benzoica forma del pari aldeide 

 e nitrosobenzolo, ma insieme all'isomera benzanilide : 



C 6 H 5 CH = N-C 6 H 5 



C 6 H 5 .CO.NH.C 6 H 5 . 



Il 



0 



Contemporaneamente si formano piccole quantità di azossibenzolo, o-ossi- 

 azobenzolo e dibenzanilina. 



La benzanilide venne ottenuta anche da G. Ciamician e P. Silber per 

 azione della luce sopra un miscuglio di nitrobenzolo e di benzaldeide (*). 



Il processo di riduzione constatato per il derivato cinnamico era da 

 aspettarsi che si verificasse anche nel caso di un composto, che presenta delle 

 analogie di struttura, la nitrosofenilidrossilammina, che però ho impiegata 

 sotto forma di sali, giacché la sostanza libera, come ha trovato Bamberger ( 2 ), 

 subisce una decomposizione molto complicata. 



In questo caso dovrebbe formarsi idrato di diazobenzolo : 



e che la reazione proceda in questo modo ho potuto stabilirlo esponendo alla 

 luce una soluzione alcalina di nitrosofenilidrossilammina in presenza di 

 a. naftolo: in tal modo si forma il benzolazonaftolo, ed il processo è così 

 rapido che potrebbe trovar applicazione nella fotografia. 



Più lenta è invece la reazione quando si impieghino i sali della fenil- 

 nitrammina isomeri con i precedenti: 



È da notarsi che anche il sale sodico della nitrosofenilidrossilammina, 

 per azione della luce, e soprattutto in soluzione acquosa, fornisce rapida- 

 mente nitrosobenzolo. 



Accennerò infine che a differenza dei nitroderivati saturi, molto stabili, 

 anche i nitroderivati contenenti doppi legami, per azione della luce vengono 

 decomposti, come risulta da alcuni saggi preliminari che ho eseguiti sul 

 7-nitrostilbene e sul piperonalnitroetano : 



C 6 H 5 .N = NOH 

 II 



0 



C 6 H 5 .N = N.OH 



C 6 H 5 — N = N.OH 



0 



C 6 H 5 



CH 3 



C 6 H 5 .CH = C — N = 0 



(CH 2 0 2 ) C 6 H 5 — CH = C — N = 0 



li 



0 



II 



0 



0) Berliner Berichte, XXXVIII (1905), pag. 1176. 

 ( a ) Berliner Berichte, XXVII (1894), pag. 1548. 



