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Chimica. — Influenza degli alogeni sulla fototropìa itegli 

 idrazoni (*). Nota di F. Oraziani, presentata dal Socio G. Ciamician. 



Le ricerche finora compiute nel campo degli idrazoni ( 2 ), hanno messo 

 in luce alcune relazioni che esistono fra la struttura delle idrazine e la 

 proprietà che hanno gli idrazoni da esse derivati, di potere o no essere foto- 

 tropi. E precisamente gli idrazoni che, riferiti alla fenilidrazina, hanno dei 

 sostituenti alchilici o aromatici in posizione orto- rispetto all'azoto, non pos- 

 sono essere fototropi ; mentre le sostituzioni in posizione meta- o 'para- per- 

 mettono la fototropia. Così si è visto che non sono mai fototropi gli a-naftil- 

 idrazoni, gli o -tolilidrazoni, e gli 1,3-4 ed 1,4-5 xililidrazoni; mentre possono 

 esserlo i /3-naftilidrazoni, i meta- e para- tolilidrazoni, e gli 1,2-4 xilil- 

 idrazoni. 



Qualora si pensasse di applicare questa regola anche alle basi di Schiff, 

 di cui alcune vennero preparate e studiate da questo punto di vista, verrebbe 

 fatto di osservare che alcuni di questi casi noti sembrerebbero contraddirla. 



Infatti A. Senier e F. G. Shepheard ( 3 ), che appunto cercarono la foto- 

 tropia in alcune basi di Schiff, trovarono che la saliciliden-w-cloroanilina e 

 la saliciliden-^ cloroanilina non sono fototrope, mentre lo è la saliciliden-o'-clo- 

 roanilina. 



Questo disaccordo colla regola accennata per gli idrazoni, non si sa, a 

 priori, se attribuirlo alla presenza dell'alogeno, o piuttosto all'assenza del- 

 l'aggruppamento -NH- . Non mi parve quindi privo d'interesse il vedere in- 

 tanto l'influenza degli alogeni negli idrazoni stessi: tanto più che il dottor 

 R. Ciusa, che ha avuto occasione di preparare il j9-bromofenilidrazone della 

 benzaldeide per ricerche di altra indole, gentilmente mi ha comunicato che 

 questo idrazone presenta una debole fototropia. 



In questa prima Nota rendo conto dei risultati ottenuti colla p-bromo- 

 fenilidrazina, la quale, corrispondentemente alla ^-tolilidrazina, ha tendenza 

 a dare idrazoni fototropi: giacché degli 8 esaminati, 4 sono più o meno 

 fototropi : assai più debolmente però dei ^-tolilidrazoni. 



Parte sperimentale. 



Gli idrazoni seguenti sono stati ottenuti tutti sospendendo l'idrazina 

 nell'acqua, sciogliendola in acido acetico, ed aggiungendo l'aldeide : agitando 

 si separa l'idrazone solido. 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della R. Università di 

 Bologna. 



( 2 ) M. Padoa e F. Graziani. Questi Rendiconti, 1909, II, pagg. 269 e 558; 1910, 

 I, pag. 489. 



( 3 ) Transactions of the Chemical Society, 1909, voi. 95, pag. 1943. 



