— 234 — 



Chimica. — Sullo xìlenolo dall'acido deidroacetico^). Nota di 

 E. Carlinfanti e A. Germain, presentata dal Corrispondente A. 

 Peratoner. 



I recentissimi studi del Benary ( 2 ) sul fenilidrazone dell'acido deidrace- 

 tico hanno risolto definitivamente la controversa questione della forinola di 

 costituzione di quest'acido in favore di quella data dal Feist ( 3 ). 



CH 3 C 



CO 



HC^ .CI 

 CO 



Ma, sia che si prenda come punto di partenza questa struttura, sia 

 altra fin' oggi discussa, non si riesce ad avere una spiegazione adeguata del 

 fatto segnalato dal Tivoli fin dal 1891 ( 4 ), che cioè tra i prodotti di decom- 

 posizione di quest'acido si formi lo xilenolo 1.2.4, 



CH a 



OH 



quando l'acido in parola si sottoponga alla distillazione secca con calce. 

 Infatti, avendo questo fenolo i due metili in posizione orto, si sarebbe in- 

 dotti ad ammettere la formazione di una catena a 4 atomi di carbonio 



CH 3 — C=C — CH 3 la quale non potrebbe provenire che da condensazione di 



I l 



due gruppi — CO — CH 3 , liberatisi dall'acido deidracetico. Tale condensazione, 

 per la mancanza d'idrogeno, dovrebbe per lo meno sembrare poco plausibile, 

 per quanto da una reazione pirogenica sarebbero da attendersi prodotti al- 

 quanto dissimili e più complessi del prodotto di partenza. 



Abbiamo perciò ritenuto opportuno di sottoporre a nuovo esame il com- 

 posto fenolico segnalato dal Tivoli, anche perchè la formazione dello xilenolo 



( l ) Lavoro eseguito nell'Istituto di chimica farm. della R. Università di Roma. 



( s ) B. Berichle, 43, 1070. 



C) Ann. 257-253. 



(*) Gazz. chim. 21, I, 414. 



