— 236 — 



una massa cristallina che venne raccolta su filtro, aspirando alla pompa il 

 liquido aderente; venne poi lavata la parte cristallina con alcune gocce di 

 alcool diluito. Evaporate le acque madri, si raccolse nuovo prodotto cristal- 

 lino; il reddito fu scarso non potendosi ottenere complessivamente che il 

 2-3 % dall'acido deidracetico impiegato. La sostanza così ricavata, fondeva 

 infatti come quella del Tivoli a 60-62°. Una porzione di questa, disciolta in 

 alcool diluito, diede col cloruro ferrico la colorazione rossastra ricordata dal 

 Tivoli, identica a quella dello xilenolo 1 . 2 . 4. Senonchè, si ottenne questo 

 prodotto solido, per ricristallizzazione dall'etere di petrolio bollente tra 

 60-70°, sotto forma di aghetti sottili, bianchi, di splendore setaceo, il cui 

 punto di fusione salì a 63-64° e rimase costante nelle successive cristalliz- 

 zazioni. Praticata la reazione col cloruro ferrico sul prodotto così purificato, 

 risultò negativa. Lo xilenolo 1.2.4 rimaneva così senz'altro escluso; tuttavia, 

 per non lasciare dubbio alcuno, abbiamo anzitutto confrontato il nostro pro- 

 dotto dal p. f. 63-6-1° con lo xilenolo 1.2.4 della casa Kahlbaum (p. f. 65°). 



A parte l'aspetto diverso delle due sostanze, delle quali lo xilenolo 

 1.2.4 si presenta in ottaedri rombici, la prova del punto di fusione del 

 miscuglio di entrambe provò che trattavasi di prodotti diversi; infatti il p. f. 

 del miscuglio si abbassò di circa 30°. 



D'altra parte la combustione ci dette dei valori corrispondenti perfet- 

 tamente a uno xilenolo. 



Gr. 0,1737 fornirono gr. 0,5006 di CO, e gr. 0,1283 di H 2 0. 



Per 100 parti: 



Trovato Calcolato per C 8 H 9 0H 



C 78,59 78,69 

 H 8,20 8,20 

 0 13,21 (diff.) 13.11 



Tra i 6 xilenoli isomeri, quello che mostra i caratteri da noi osservati 

 per il prodotto di decomposizione dell'acido deidracetico, cioè punto di fu- 

 sione a 64° e reazione negativa col cloruro ferrico, è lo xilenolo 1.3.5. 

 Abbiamo confrontato pure direttamente queste due sostanze non solo, ma 

 anche alcuni loro derivati che meglio si prestano a caratterizzarli, cioè i 

 tribromo-, i trinitro-, ed i benzoil-derivati. 



Abbiamo preparato lo xilenolo simmetrico necessario col metodo di 

 Knoevenagel ( 1 ). L'ottenemmo cristallizzato in aghi bianchi setacei, del tutto 

 simili a quelli del nostro prodotto. 



Il punto di fusione (64°) non ha variato, quando vi abbiamo mescolato 

 il nostro fenolo a parti uguali. 



O Ann. 281, 104. 



