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dell'ossido di mesitile e del mesitilene, liquidi bollenti rispettivamente a 

 130° e 163°. 



Noi invece pensammo di fare a questo proposito la seguente esperienza- 

 Affinchè acetone e calce si potessero trovare a contatto a temperatura ab- 

 bastanza elevata, distillammo in piccole storte di vetro di Jena e in bagno 

 di lega un miscuglio di acetato di calcio e di ossido di calcio a parti uguali. 

 Raccogliemmo in un palloncino il distillato e, frazionandolo, riuscimmo a se- 

 parare poche gocce di un liquido oleoso giallastro, di odore aromatico, ma 

 non fenolico, bollente tra 215-225°. Ora queste poche gocce davano col clo- 

 ruro ferrico una intensa colorazione rossa, del tutto simile a quella che è 

 descritta per lo xilenolo 1.2.4 ed osservata ancbe dal Tivoli per il suo fe- 

 nolo solido. Tuttavia queste gocce oleose non contenevano alcun fenolo, poiché 

 non si ottennero cristalli neppure per fortissimi raffreddamenti, nè con acqua 

 di bromo si ottenne precipitato alcuno. 



Da questa esperienza risulta in primo luogo che neppure noi da acetone 

 deiscente e calce abbiamo ricavato lo xilenolo in parola. Ma si arguisce 

 inoltre che per la distillazione secca dell'acetato di calcio si formano so- 

 stanze oleose, bollenti ad alta temperatura che dànno una colorazione rossa 

 col cloruro ferrico e quindi possono trarre in inganno circa la presenza di un 

 fenolo, se l'esame non è corredato da altre esperienze più decisive e carat- 

 teristiche. Spiegasi quindi come il prodotto fenolico solido del Tivoli abbia 

 fornito la reazione cromatica, perchè non sufficientemente depurato, ed im- 

 pregnato ancora da tracce di sostanza oleosa, formatasi nella distillazione 

 dell'acetato di calcio che si origina costantemente dall'acido deidracetico per 

 azione della calce. 



Riguardo poi alla genesi dello xilenolo 1.3.5, la spiegazione più plau- 

 sibile è questa: l'acido deidracetico sotto l'azione della calce, come è noto, 

 s'idrolizza dando l'acido acetiltriacetico ; questo eliminando C0 2 si trasforma 

 in diacetilacetone : 



CH,-C 



HC 



CO 



CH.CO.CH, 



CH 3 -C0H C00H 



HC 



CH 0 -CO C0 . CH 



CH.CO.CH, 



H a C 



CH 2 



CO 



co 



co 



Ma il diacetilacetone è un composto poco stabile, che viene facilmente 

 scisso per azione degli alcali e del calore in acido acetico ed in acetil- 

 acetone. 



. CH 3 — CO— CH 2 — CO— CH 3 

 CH3-CO— CHo— CO— CH 2 — CO— CH 3 C 



^ CH,— COOH 



i 



