— 240 — 



fornire una quantità sufficiente di prodotto da poter essere esaminato. Così, 

 ad esempio, l'aldeide anisica si mostrò tanto tarda nel reagire (sebbene la 

 esposizione alla luce solare abbia durato tre anni) che le piccole quantità 

 di prodotti avuti non poterono essere sufficientemente purificati per essere 

 poi analizzati. 



Da parecchi tubi, contenenti complessivamente gr. 270 di aldeide ani- 

 sica, e gr. 2,5 di iodio (i quali furono esposti dal 20 aprile 1907 al 12 

 aprile 1910), riottenemmo quasi tutta l'aldeide inalterata, il rimanente era 

 costituito da acido anisico (gr. 46,2) e da una resina bruna (gr. 12,2) che 

 per le sue proprietà non invitava a studiarla : l'etere di petrolio estrasse da 

 questa resina una piccolissima quantità di olio e una sostanza solida, che, 

 cristallizzata dall'alcool, era in piastrine esili, madreperlacee, fondenti a 

 128-131°. Tanto l'olio quanto la sostanza solida erano in quantità troppo 

 esigua per poter essere studiati ulteriormente. 



L'esame di altre aldeidi non è ancora ultimato, per cui ci limitiamo 

 ad esporre il contegno dell'aldeide p-toluica. Può dirsi fin d'ora che esso è 

 completamente simile a quello dell'aldeide benzoica. Difatti, potemmo iso- 

 lare oltre ad una certa quantità di acido p-toluico, una sostanza solida dal 

 p. f. 215°, che l'analisi elementare dimostrò convenirgli la formula bruta 

 C 8 H 8 0 e che la determinazione della grandezza molecolare parla in favore 

 della formula tripla, così che noi riteniamo, che tale sostanza corrisponda 

 al trimero, che già venne descritto nel caso dell'aldeide benzoica. Inoltre 

 ottenemmo iu maggior quantità un olio lievemente giallo, bollente a 213-217° 

 e 15 mm che si mosto essere toluato di p-toluile, non ancora descritto nella 

 letteratura. Mentre nulla possiamo dire per ora sulla costituzione e sulla 

 formazione del trimero fondente a 215°, perchè avuto in quantità scarsa 

 (gr. 0,20) possiamo renderci ragione della formazione dell'etere toluico am- 

 mettendo anche qui, come già si fece per l'aldeide benzoica ( J ) che esso 

 debba la sua origine alla formazione intermedia di ioduro dell'acido p-toluico. 

 Lo iodio agendo sull'aldeide toluica potrà dare in quelle condizioni il ioduro 

 dell'acido p-toluico e formare acido iodidrico secondo l'equazione : 



3CH 3 C 6 H 4 COH + 6J = 3CH 3 C 6 H 4 COJ + 3HJ 



poi una parte del ioduro reagendo coll'acido iodidrico potrà formare l'alcool 

 p-toluico : 



CH 3 C 6 H 4 COJ + 3HJ = CH 3 C 6 H 4 CH 2 OH -f 4J 

 il quale, trovandosi in presenza di altro ioduro acido, darà origine all'etere: 

 CH 3 C 6 H 4 CH 2 OH -f JCOC 6 H 4 CH 3 = HJ + CH 3 C 6 H 4 CH 2 0 . COC 6 H 4 CH S . 



(') Mascarelli e Bosinelli, Kend. Acc. dei Lincei, 1910, I, 562. 



