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Parte sperimentale. 



In due tubi erano stati saldati complessivamente gr. 115 di aldeide 

 p-toluica e gr. 0,9 di iodio; l'esposizione venne prolungata dall' 8 maggio 

 1907 al 10 maggio 1910. All'apertura non si manifestò pressione; il con- 

 tenuto era costituito di un liquido abbastanza scorrevole, fluorescente: in 

 esso erano immersi cristalli bianchi, compatti, translucidi, ben sviluppati; 

 tali cristalli erano ricoperti in qualche punto da una polvere microcristal- 

 lina bianca opaca (assai poca). Venne separata per filtrazione la parte solida 

 dalla liquida; quella, dopo lavata con poco etere che asporta l'olio inqui- 

 nante, pesava grammi 16. 



Parte solida. — Si isolarono meccanicamente le due specie di cristalli : 

 quelli translucidi, meglio sviluppati e in maggior quantità, fondevano a 176°, 

 temperatura a cui fonde l'acido p-toluico e di questo avevan tutte le pro- 

 prietà. Invece la polvere microcristallina fondeva senza ulteriore purificazione 

 a 198-205°. Questa sostanza, che si ottenne in piccola quantità (gr. 0,2), 

 è praticamente insolubile a freddo in etere, alcool, acido acetico glaciale, 

 poco a caldo: solubile in benzolo massime a caldo. Purificata dal benzolo 

 si presentava in cristallini prismatici sottili, bianchi, del p. f. 215°. La 

 determinazione del peso molecolare, fatta crioscopicamente in benzolo, diede 

 i valori seguenti: 478, 453, che si avvicinano a quelli richiesti per un 

 tetramero dell'aldeide toluica (C 8 H 8 0) 4 = 480. 



Siccome una eventuale presenza di ossidrili nella molecola della sostanza 

 in esame avrebbe potuto simulare un peso molecolare maggior del vero, e 

 questo per la ben nota anomalia presentata dalle sostanze ossidrilate quando 

 sono sciolte in benzolo, così volemmo accertarci del vero peso molecolare 

 rifacendo la determinazione per via ebulliscopica in alcool etilico. Facemmo 

 una sola misura, perchè la sostanza vi è poco solubile anche a caldo: il va- 

 lore avuto concorda con quello di un trini ero dell'aldeide toluica [trovato 339, 

 calcolato per (C 8 H 8 0) 3 = 360]. 



Dalle determinazioni precedenti si potè ricuperare facilmente la sostanza 

 e di questa l'analisi elementare diede i numeri seguenti : % C 79,73; H 6,61; 

 calcolato per C 8 H g O: C 79,97 ; H 6,70 . 



Parte oleosa. — Aveva forte reazione acida: venne distillata in cor- 

 rente di vapor acqueo. Nel distillato passò un olio giallo (gr. 43) costituito 

 quasi totalmente da aldeide toluica inalterata: si trattò con bisolfito sodico, 

 il composto bisoltìtico, lavato con etere, cedette a questo una piccola quan- 

 tità di elio giallo bruno, che per l'esiguità venne trascurato. 



La parte che non distillò in corrente di vapor acqueo era formata di 

 una sostanza oleosa abbastanza scorrevole, che per raffreddamento non soli- 

 dificava, ma si andava disseminando di piccoli cristallini (acido p-toluico). 



Kkndicohti. 1910, Voi. XIX, 2° Sem. 32 



