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Si riprese il tutto con etere, si lavò con carbonato sodico, si seccò su clo- 

 ruro di calcio, si eliminò l'etere; il residuo oleoso venne sottoposto a distil- 

 lazione frazionata nel vuoto. Dopo varie operazioni di frazionamento si rac- 

 colse la porzione bollente a 213-217° e 15 mm : questa però mostrò ancora 

 di contenere quantità non lieve di alogeno; la purificazione fu piuttosto la- 

 boriosa; si riuscì dibattendo a freddo l'olio con soluzione diluita di carbo- 

 nato sodico. Ciò nullameno / non potemmo avere il prodotto perfettamente 

 puro, perchè l'analisi elementare ci diede i seguenti risultati ; °/o trovato 

 0 80,79; H7,01; calcolato per C 16 H 16 0 2 C 79,97; H 6,70. 



Ad ogni modo noi riteniamo che si tratti di toluilato di toluile per le 

 seguenti ragioni. Il peso molecolare per via crioscopica in benzolo diede: 

 242, 235, 233 calcolato per C 16 H 16 0 2 = 240. 



La saponificazione del prodotto operata con soluzione alcoolica di po- 

 tassa ci permise di isolare l'acido p-toluico, fondente, dopo cristallizzazione 

 dall'acqua, a 176° e l'alcol p-toluico: quest'ultimo bolliva a 217-221° a 

 pressione ordinaria e per raffreddamento si rapprendeva in una massa bianca, 

 che cristallizzata dall'acqua fondeva a 58-59°. 



Siccome il p-toluilato di p-toluile non è ancora stato descritto nella 

 letteratura, così volemmo accertarci ulteriormente che il prodotto ora avuto 

 fosse l'etere in parola preparando questo per via sintetica e confrontandone 

 le proprietà. Applicammo perciò il metodo di Schotten-Baumann. 



Quantità equimolecolari di cloruro dell'acido p-toluico (preparato da 

 acido toluico e pentacloruro di fosforo) e di alcool p-toluico (ottenuto se- 

 condo il metodo di Cannizzaro) (') vennero dibattute a freddo con quantità 

 sempre crescenti di soluzione di idrato sodico al 10 %, finché scomparve 

 l'odore del cloruro acido. L'olio così ottenuto venne, previo lavaggio in so- 

 luzione eterea, distillato a pressione ridotta: è difficile liberarlo completa- 

 mente dalle ultime tracce di alogeno: bolliva a 224-228° e 20-2 l mm . Esso 

 era costituito da un liquido incoloro, che per saponificazione diede nuova- 

 mente l'acido p-toluico e l'alcool relativo. 



(*) Liebigs Annalen, 124, 255. 



