andò separando esili cristalli. Isolati questi su piastra porosa e ricristalliz- 

 zati opportunamente erano bianchi e fondevano a 157° (gr. 0,5 circa). 



L'analisi elementare ed il contegno chimico di questa sostanza mostra- 

 rono che si trattava di isobenzile. Infatti : 



gr. 0,1302 di sostanza diedero gr. 0,3809 di anidride carbonica e gr. 0,0565 

 di acqua. 



In cento parti: 



Calcolato per CagH^C^ Trovato 

 C 79,99 79,79 

 H 4,77 4,86 



Il prodotto, bollito con idrato di potassio in soluzione alcoolica, diede 

 origine ad acido benzoico e a benzoino: quest'ultimo, ricristallizzato da 

 alcool acquoso, fondeva a 135° e riduceva il liquore di Fehling. 



Come è noto, questi prodotti della saponificazione con potassa alcoolica 

 sono appunto quelli che, assieme ad altri criteri, servirono a Klinger e 

 Standke ( l ) per stabilire la struttura dell' isobenzile. 



Per spiegare il modo di formazione nelle condizioni nostre non bisogna 

 dimenticare, che già Klinger e Schmitz ( 2 ) facendo agire sodio metallico su 

 una soluzione di cloruro di benzoile e benzaldeide in etere secco ottennero, 

 sebbene in piccola quantità, l' isobenzile. L'originarsi di isobenzile in tali 

 condizioni venne dagli autori interpretato come dovuto alla formazione in- 

 termedia di un prodotto d'addizione tra aldeide benzoica e cloruro di ben- 

 zoile, prodotto che poi eliminerebbe acido cloridrico per dare l' isobenzile 

 secondo lo schema: 



H 2HC1 



2C 6 H 5 CH0 + 2C1C0C 6 H 5 — 2 C 6 H 5 — C— 0 COC 6 H 5 



CI 



C 6 H 5 -C-OCOC 6 H 5 

 C 6 H 5 -C— OCOC 6 H 5 



(isobenzile) 



Nel caso nostro può servire la stessa interpretazione avendo a che fare con 

 aldeide benzoica e ioduro di benzoile, proveniente dall'azione dello iodio 

 sull'aldeide sotto l'influenza della luce ( 3 ). 



Però, oltre a questa ipotesi, si può avanzarne un'altra. Non è improba- 

 bile che l'aldeide benzoica possa formare in un primo tempo il benzoino, 



(') Ber. 1. d. Ch. Gesell. 24, 1264 (1891). 

 ( 2 ) Ber. 11. d. Ch. Gesell., 24, 1276 (1891). 

 ( a ) Masselli, Eend. R. Accad. Lincei, 19, I, 386 (1910). 



