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Così pure infruttuosi riuscirono i tentativi fatti col metodo di Ingle e 

 Mann (') che consiste nell'ossidare con soluzione eterea di iodio una miscela 

 dell' idrazone con etilato sodico. 



Ottenemmo invece dei risultati favorevoli col metodo di Pickel ( 2 ), cioè 

 facendo reagire il dichetone in soluzione alcoolica (benzile, piperile) col clo- 

 ridrato dell' idrazina, e col metodo di Purgotti ( 3 ) che consiste nel fare agire 

 l' idrazina sul dichetone in acido acetico glaciale. Disgraziatamente con questi 

 metodi non si possono ottenere che le forme /5. 



Prima di passare alla descrizione dei nostri composti, vogliamo far 

 notare che per designarli esattamente occorre adottare una nomenclatura 

 speciale. Infatti vi sono ad esempio più benzil-osazoni, e cioè tutti quelli 

 derivanti dal benzile e dalle varie idrazine. Perciò noi chiameremo (ft)-fenil- 

 osazone del benzile il /?-benzil-osazone di Biltz ; (fì)-p.tolilosazone del ben- 

 zile la forma /? dell'osazone che si ottiene facendo agire la p. tolil-idrazina 

 sul benzile, e così via. 



Parte sperimentale. 



I seguenti composti derivano da due dichetoni, il benzile e il piperile, 

 e da tre idrazine, la o-tolil-, la p-tolil- e la /?-naftil-idrazina. Il benzile si 

 trova in commercio; il piperile fu da noi preparato partendo dal piperonalio 

 che viene trasformato in piperoino per trattamento con cianuro potassico in 

 soluzione alcoolica ( 4 ); quest'ultimo ossidato con liquore di Fehling dà il pi- 

 perile ( 5 ). La p-tolilidrazina fu preparata come indica Bosler ( 6 ), l'o-tolilidra- 

 zina nello stesso modo, la /9-naftilidrazina come indica H. Meyer ( 7 ). 



1. — (/?) p.tolilosazone del benzile. 



C 6 H 5 . C=N . NH . C 6 H 4 . CH 3 

 I 



C 6 H 5 . C=N . NH . C 6 H 4 . CH 3 



L'abbiamo ottenuto col metodo di Pickel da 1 gr. di benzile, 2 gr. di 

 cloridrato di p. tolilidrazina, ce. 40 di alcool, facendo bollire per cinque ore. 

 Per raffreddamento si separa un precipitato cristallino costituito per la mas- 

 sima parte da osazone, misto a un po' di monoidrazone che fonde molto più 

 basso; in alcool questo è assai più solubile dell'osazone, e così lo si purifica; 



(') Chem. News, 71, 279, 7/6; London Chem. Soc, 16/5. 

 (») Liebigs Annalen, 232, 230. 

 (') Gazz. Chim. It. 1892, II, 611. 

 (*) Smith, Liebigs Annalen, 289, 324. 



( 5 ) Biltz, Liebigs Annalen, 308, 11. 



( 6 ) Liebigs Annalen, 212, 338. 



(') Analyse und Constitutionserrnittelung Org. Verbindungen. Berlin, 1909. 



