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Chimica. — Dell'idrato di meta-ditolileniodonio e di alcuni 

 suoi sali C). Nota di L. Mascarelli e T. Cerasoli, presentata 

 dal Socio Gr. Ciamician. 



Per meglio illustrare la tendenza posseduta dallo iodio a formare anelli 

 eterociclici di cinque termini, legandosi in catena chiusa con quattro atomi 

 di carbonio, vogliamo riportare qui i risultati ottenuti nelle ricerche fatte 

 per preparare un nuovo omologo dimetilico dell' idrato di difenileniodonio ( 2 ). 



Si sa, per gli studi finora pubblicati da uno di noi (loc. cit.) che quando, 

 mediante la reazione diazoica e successiva scomposizione del prodotto dia- 

 zoico con ioduro di potassio, si cerchi di sostituire lo iodio a gruppi ammi- 

 nici, che si trovino in posizione orto- e orto'- in un composto della serie 

 del difenile, la sostituzione avviene parzialmente, perchè contemporaneamente 

 si effettua una particolare trasposizione degli atomi di iodio per cui prende 

 origine un anello a cinque termini di cui uno è costituito da iodio triva- 

 lente. Questa trasposizione si è avverata finora nel passaggio dall'o-o'-diam- 

 minodifenile ad o-o'-diiodiodifenile dando luogo allo ioduro di difenilenio- 

 donio: avvenne pure nel passaggio dall'o-o'-diammino-paraditolite all'o-o'- 

 diiodio-paraditolile dando origine allo ioduro di para-ditolileniodonio. 



Presentemente noi la potemmo effettuare nella decomposizione del clo- 

 ruro di o-o'-bisdiazo-metaditolile con ioduro potassico. Qui il rendimento in 

 ioduro di meta-ditolileniodonio è minore, che non per i due casi sopra citati, 

 però la reazione procede nello stesso modo. 



La difficoltà maggiore che si incontra sta nella preparazione di quan- 

 tità sufficiente di o-o'-diammino-metaditolile, poiché oltre al fatto che la 

 via per ottenerlo è alquanto lunga, essa è ancora resa più difficile dalla 

 purificazione di alcuni prodotti intermedi. Seguimmo in tale preparazione 

 il procedimento di Gerber ( 3 ) che vogliamo riassumere schematicamente : 

 CH 3 CH 3 



I 



OH. 



N0 2 0 2 N 

 IV 



II 



CH 3 



NH 2 NH av /NO a 0.,N N /NH 3 

 III 



OH. 



NH a H 2 N 

 V 



CE, 



i 1 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della R. Università di 

 Bologna. 



( 2 ) Mascarelli, Rend. R. Accad. Lincei, 16, II, 562 (1907); id., 17, II, 580 (1908); 

 id., 18, II, 190 (1909). 



(=) Zur Kenntniss des Orthotolidins, Dissertation, Basel, 1889. 



