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L'o-azotoluolo (I) ci venne gentilmente fornito dalla « Anilinolfrabrik 

 A. Wiilfing di Elberfeld »; per cui qui porgiamo i nostri ringraziamenti. 

 Tale prodotto fu trasformato facilmente in o-tolidina (II) bollendo con so- 

 luzione alcoolica di cloruro stannoso, la o-tolidina poi venne purificata pas- 

 sando pel monocloridrato conformemente alle indicazioni di Scliiff e Ostro- 

 govich( 1 ): la nitrazione dell'o-tolidina si fece agendo con una miscela di 

 acido nitrico e di acido solforico concentrati sulla soluzione della base in 

 acido solforico concentrato La purificazione dell'o-o'-dinitro-tolidina (III) 

 è piuttosto lunga dovendosi fare Tacetilderivato, che meglio si presta alla 

 cristallizzazione e poi da questo rimettere in libertà la base. L'eliminazione 

 dei due gruppi amminici per passare all'o-o'-dinitroditolile (IV) si fece so- 

 spendendo il solfato della base in alcool assoluto e saturando il liquido 

 a 0° con nitrito di etile gassoso ; per successivo riscaldamento graduale fin 

 verso 80° si ebbe l'o-o'-dinitroditolile greggio ( 3 ). Pel nostro scopo bastò 

 sottoporre a riduzione con acido cloridrico e stagno tale prodotto: dopo 

 aver separato lo stagno mediante l'acido solfidrico, si precipitò la base con 

 ammoniaca. L'ulteriore purificazione dell' o-o'-diamminoditolile (V) si fece 

 sciogliendo il prodotto in acido cloridrico e rimettendo in libertà la base 

 con ammoniaca: ottenemmo così una sostanza, che fondeva a 80-81°. Nie- 

 mentowski ( 4 ) che già ebbe a prepararla dà il p. f. 83°. 



Quello che interessa, prima di procedere oltre, è di sapere, se il pro- 

 dotto a cui siamo giunti (V) abbia realmente la struttura indicata dallo 

 schema, poiché la posizione dei gruppi amminici è quella che stabilisce 

 anche la posizione dello iodio, che andrà a sostituirli e solamente se essi 

 sono in posizione o-o'- rispetto all'attacco dei due nuclei sarà possibile la 

 formazione dell'anello pentatomico avente quattro atomi di carbonio ed uno 

 di iodio. Basta qui ricordare che già Gerber aveva ammesso che la tolidiua 

 fondente a 129° doveva avere la struttura (II), perchè Schultz ( 5 ) aveva 

 ottenuto da questa (in seguito ad eliminazione dei gruppi amminici) un 

 ditolile bollente a 280-281°, il quale per ossidazione dei due metili aveva 

 dato l'acido isoftalico, avente i due carbossili in posizione meta rispetto al 

 legame difenilico: siccome poi questa tolidina si forma dall'o-idrazotoluolo 

 in seguito a trasposizione benzidinica, così doveva ammettersi che i gruppi 

 amminici fossero entrambi in posizione orto rispetto ai metili. Del resto i 

 prodotti ottenuti da Gerber con questa tolidina si possono spiegare solo 

 ammettendo detta struttura: cosa questa che ne costituisce un'altra dimo- 

 ri Liebigs Annalen, 278, 375 (1894). 

 ( 2 ) Gerber, id. id. 

 ( s ) Gerber, id. id. 



(*J Ber. d. deut. Ch. Ges., 24, 1033, 2598. 

 ( 5 ) Ber. d. deut. Ch. Ges., 15, 1539; 17, 467, 



