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strazione indiretta. Più tardi poi Schultz, Ronde e Vicari (') dimostrarono 

 che l'o-tolidina ha realmente la struttura ora data. 



Nella nitrazione dell'o-tolidina si possono ottenere vari isomeri, ma 

 Gerber ( 2 ) ha dimostrato che, operando nelle condizioni sopra cennate, il 

 prodotto fondente a 216° che si ottiene è costituito da un dinitroderivato 

 avente entrambi i nitrogruppi in posizione orto rispetto al legame dei due 

 nuclei (III). Segue quindi che il diamminoditolile fondente a 83° deve avere 

 la costituzione (V), poiché le reazioni che su esso si compiono per passare 

 dal prodotto (III) al (V) non sono tali da spostare alcun gruppo nella mo- 

 lecola. 



Dairo-o'-diammino-metaditolile si passa al ioduro di metaditolilenio- 

 donio (Vili) trasformando quello nel suo derivato tetrazoico (VI) e scompo- 

 nendo quest'ultimo con ioduro potassico, secondo lo schema: 



CH : 



N:NC1 C1N:N 



VI 



CH-, CH, 



CH. CH ; 



VII 



J 



j 



Vili 



CH, 



Osservammo che il rendimento in prodotto (Vili) è assai scarso, anzi 

 non tutte le volte che tentammo tale passaggio ottenemmo tanto ioduro di 

 ditolileniodonio da poterlo isolare. 



Nelle migliori condizioni da gr. 10 di o-o'-diamminoditolile ottenemmo 

 circa gr. 0,7 di ioduro greggio. 



Dal liquido contenente la soluzione del derivato tetrazoico, che venne 

 poi scomposto con soluzione di ioduro potassico, si separarono dei grumi 

 nerastri di materia pastosa, che per raffreddamento divennero duri e friabili. 

 La polvere proveniente da questi fu dibattuta a lungo con anidride solforosa 

 poi fu estratta con etere per sciogliere l'o-o'-diiodioditolile (VII) formatosi, 

 indi venne estratta ancora con etere acetico per liberarla da quelle piccole 

 quantità di dimetilcarbazolo, che eventualmente si fossero formate. Dopo 

 ciò la polvere bruna rimanente fu dibattuta con ossido d'argento umido: si 

 ebbe così una soluzione a reazione alcalina decisa, la quale dava tutte le 

 reazioni delle basi iodoniche. Da questa soluzione si poterono facilmente 

 ottenere allo stato di precipitato i sali alogenati. 



Il cloruro è bianco voluminoso : bollito in sospensione acquosa si tras- 

 forma in una polvere microcristallina, che alla luce diventa bruna. Il bro- 

 muro mostra gli stessi caratteri : appena precipitato è bianco, ma tosto si 



(') Liebigs Annalen, 352, 111 (1907). 



( 2 ) Zur Kenntnis des Orthotalidins, Dissertation, Basel 1889 



