— 502 — 



tale acido dai prodotti della reazione, sicché nessun altro (') è riuscito a 

 riottenerlo. Anche Lobisch e Schoop ( 2 ) che dicono di esservi riusciti e 

 descrivono il processo da loro seguito, secondo lo stesso Hanssen ( 3 ) non lo 

 hanno ottenuto allo stato puro. Noi abbiamo ripetutamente cercato di pre- 

 parare tale acido seguendo le indicazioni di Lobisch e Schoop senza alcun 

 risultato. 



Il poter ottenere questa sostanza e confermarne quindi l'esistenza' appare 

 oltre ogni modo interessante quando si osservi che, fornendo i due alcaloidi 

 lo stesso acido, la brucina dovrebbe contenere i due metossili nel gruppo 

 fenilico, il quale nella stricnina per ossidazione fornirebbe il carbossile. 



C 21 H 22 0 2 N 2 = C 15 H„0 2 N 2 . C 6 H 5 



Stricnina 



C 23 H 26 0 4 N 2 = C 1B H„ 0 2 N 2 . C 6 H 3 (OCH 3 ) a • 



Brucina 



C 15 H n 0 2 N 2 .COOH( 4 



Lo stesso acido sarebbe fornito anche per ossidazione della cacotelina 

 e da un derivato della cacotelina della formula C 19 H 2 4 0 7 N 2 ( 5 ). 



Non essendo riusciti, come abbiamo detto più sopra, nella preparazione 

 dell'acido a sedici a atomi di carbonio, abbiamo rivolto la nostra attenzione 

 alla sostanza di natura acida C 19 H 24 0 7 N 2 suaccennata che non è meno in- 

 teressante, rappresentando già essa un prodotto di demolizione dello sche- 

 letro a ventun atomi di carbonio dei due alcaloidi. 



L'acido C 19 H 24 0 7 N 2 è stato ottenuto da Hanssen per ossidazione della 

 cacotelina con acqua di bromo ed isolato con un processo alquanto compli- 

 cato: abbiamo creduto perciò opportuno confermarne l'esistenza e la formula 

 e cercare di renderne più semplice la preparazione. Secondo noi l'acido in 

 questione contiene una molecola di acqua di meno, e la sua formula è 



(*) I. Tafel e N. Moufang, Ann. d. Chemie, 304, 30. 

 ( 2 ) Monatsheft. 7, 615. 

 (') Berichte, 20, 460. 



! 4 ) W. H. Perkin J e R. Robinson ammettono che l'anello benzenico faccia parte di 

 un anello chinolinico e l'ossidazione avvenga secondo lo schema: 



C 



c 



CH,0 0 



c 



N— CO— R 

 Stricnina 



CO„H [' 



> 



NH— CO-R 

 Acido di Hanssen 



CH 3 0 N— CO — R 

 Brucina 



Anche questo modo di vedere merita una conferma dallo studio della natura del- 

 l'acido C.sHnOoK. COOH. 

 ( 6 ) Berichte, 20, 460. 



