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Chimica. — Ricerche sui tetraossibenzeni ('). Nota di GL Bar- 

 gellini e Leda Bini, presentata dal Socio Paterno. 



Nel regno vegetale si ritrovano alcune sostanze organiche che conten- 

 gono quattro ossidrili fenici (eterificati o no) uniti allo stesso anello benze- 

 nico: gli apioli, la frassetina ( 2 ), l'anziarolo ( 3 ) e l'iretolo ( 4 ) che si ha 

 dall' iridina, sono di questo tipo. 



I derivati dei tetraossibenzeni sono stati però pochissimo studiati per 

 ora, e non si conoscono neppure i composti più semplici di questa classe. 

 A noi sembrò interessante iniziare uiu. serie di ricerche sintetiche in questo 

 campo, partendosi dai tetraossibenzeni e cercando di giungere a derivati più 

 complessi che avessero analogia di costituzione con qualche tipo di sostanze 

 che più spesso si ritrovano in natura. 



A tale scopo abbiamo intrapreso per ora lo studio del 1-2-3-5 tetraos- 

 sibenzene, dall'etere metilico del quale abbiamo preparato un tetrametossi- 

 acetofenone. 



II tetrametossibenzene fu ottenuto partendo dall'etere trimetilico del pi- 

 rogallolo che trasformammo in 2-6-dimetossichinone ossidandolo con HN0 3 

 secondo le indicazioni di Graebe e Hess ( 5 ). 



Il 2-6-dimetossichinone per riduzione con S0 2 fu trasformato in 2-6-di- 

 metossi-idrochinone, dal quale per metilazione con CH 3 I e KOH si ebbe il 

 1-2-3-5 tetrametossibenzene di Will ( 6 ): 



OCH 3 0 OH OCH3 



CH 3 0 / 



0 CH 3 CH 3 0 



0 CH 3 CH 3 0 



0CH 3 CH 3 0 



OCH3 



0 



OH 



OCH 3 



Il 2-3-4-6-tetrametossi-acetofenone fu preparato dal tetram etossi-benzolo 

 per azione del cloruro di acetile in presenza di cloruro di alluminio sublimato. 



In questa reazione però, per l'azione saponificante del cloruro di allu- 

 minio, Licerne all'etere tetrametilico del tetraossi-acetofenone, si formano, come 



0) Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico della E. Università di Eoraa. 



( 2 ) Corner e Biginelli, Gazz. Chim. Ital., 21 (2) 452 (1891). 



( 3 ) Kiliani, Arch. Pharra., 234, 444 (1896); Graebe e Suter, A., 340, 226 (1905). 



( 4 ) Laire e Tieroann, B, 26, 2015 (1893). 



( 5 ) Graebe e Hess, A., 340, 238 (1905). 

 (•) Will, B , 21, 607 (1888). 



