— 596 — 



prodotti secondari della reazione, un etere trimetilico ed un etere dimetilico 



/OCH, /OCH 3 /OCH, 



— OCH, — OCH 3 — OCH3 



C tì H— OCH, C 6 H-OCH 3 C 6 H— OH 



— OCH3 —OH —OH 



\CO-CH3 \CO-CH, \CO-CH3 



dei quali dimostrammo la natura fenica preparandone gli acetil derivati. 



Del tetrametossi-acetofenone, che ottenemmo come prodotto principale 

 della reazione, furono dimostrate le proprietà chetoniche con la preparazione 

 del semicarbazone. 



Facendo reagire il nostro tetrametossi-acetofenone in soluzione alcoolica 

 coll'aldoide benzoica in presenza di NaOH. ottenemmo il tetrametossi-calcone 

 corrispondente, 



OCH3 



CH 3 q/ ^>-CO-CH=CH-/ y 

 CH3O OCH3 



coll'aldeide anisica ottenemmo un prodotto analogo, il pentametossi-calcone. 



Parte sperimentale. 



In un palloncino munito di refrigerante a ricadere e chiuso con un tubo 

 a Ca Cl 2 mettemmo gr. 20 di cloruro di alluminio sublimato in polvere, 

 ce. 30 di CS 2 secco e ce. 20 di cloruro di acetile. 



Raffreddando esternamente il palloncino con una corrente di acqua, vi 

 facemmo cadere poco a poco una soluzione di gr. 17 di tetrametossi-benzolo 

 in ce. 30 di CS 2 secco. 11 cloruro di alluminio si trasformò in una massa 

 pastosa rossa, mentre si svolgeva acido cloridrico. Dopo finito di aggiungere 

 il tetrametossibenzolo, lasciammo il recipiente per 3-4 ore a temperatura 

 ordinaria agitando spesso, e infine lo riscaldammo leggermente a b. m. per 

 circa un'ora, finché non fu cessato lo sviluppo di HC1. 



In queste condizioni si formò una mescolanza degli eteri dimetilico, 

 trimetilico e tetrametilico del 2-3-4-6-tetraossi-acetofenone. È da notarsi che 

 dell'etere dimetilico se ne formò sempre piccola quantità, anzi non se ne 

 ottenne affatto quando, nell'eseguire la reazione in presenza di cloruro di al- 

 luminio, si tralasciò il riscaldamento a b. m. 



Per isolare questi tre composti dal prodotto della reazione sopra de- 

 scritta, decantammo prima il CS 2 , e aggiungemmo ghiaccio finamente pestato 

 alla massa rossa semisolida restata nel palloncino. 



Questa con forte sviluppo di calore si convertì in una sostanza oleosa 

 rossa poco solubile nell'acqua fredda. 



