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o a quella di composti a doppio legame derivanti da eliminazioni di una mo- 

 lecola d'acqua dall'alcool formatosi. Così Gerard (*) ottenne l'n-etilesilcar- 

 binolo, e Klages (*) il i/^-eptenilanisolo facendovi reagire rispettivamente 

 l'ioduro di etil- e di anisilmagnesio. Io mi sono servito della prima di 

 queste reazioni per ottenere l'esilfenilcarbinolo, facendo agire il bromuro di 

 fenilmagnesio sull'enantolo. 



Questo alcool secondano non era noto, e l'bo caratterizzato a mezzo di 

 alcuni derivati. Ossidato con la miscela di Beckmann, ha dato il corrispon- 

 dente chetone identico a quello preparato per altra via da Anger e del quale 

 no confermato i dati fisici e preparato alcuni nuovi derivati. 



Parte sperimentale 

 Fenilesilcarbinolo. 



CH,(CH t ) 5 C +C«H 5 MgBr — OH, (CH,) S C . H . OH . C, H 5 



Il bromuro di fenilmagnesio è stato preparato seguendo il metodo gene- 

 rale e con le seguenti proporzioni: grammi 27,5 di bromobenzolo ; gr. 4,6 

 di magnesio, e gr. 125 di etere anidro. Cessato lo sviluppo di calore dovuto 

 alla formazione di questo sale e lasciato il tutto a sè qualche ora perchè la 

 reazione fosse completa, ho aggiuuto goccia a goccia gr. 20 di enantolo da 

 me preparato ( 3 ). La reazione è avvenuta vivacemente con sviluppo di calore, 

 ed è stata poi terminata scaldando per circa un'ora a bagnomaria. La solu- 

 zione eterea leggermente colorata in verde venne decomposta aggiungeado 

 acido solforico diluito a piccole porzioni, e mantenendo il recipiente a bassa 

 temperatura. Lo strato etereo venne separato dalla soluzione acquosa sotto- 

 stante mediante imbuto a rubinetto e seccata su cloruro di calcio. Eliminato 

 l'etere per distillazione a bagnomaria, il residuo fu sottoposto a distillazione 

 frazionata a pressione ridotta. Quassi tutto il prodotto passa a 170°-180° e 

 45 mm. ed alla seconda distillazione si ottiene il prodotto puro bollente esat- 

 tamente a 175°-176° e 40 mm. 



È un liquido di una debolissima colorazione giallastra, la quale non è 

 visibile quando è perfettamente puro: ha odore aromatico non disgustoso e 

 sapore amaro. Bolle a 156° a 25 mm., a 176° a 40 mm. e 275° alla pressione 

 normale. La sua densità è di 0,9455, e l'indice di rifrazione è n g i a no = 1,501 [6]. 

 Esso è il fenilesilcarbinolo a cui compete la formula Ci 3 .H 20 0, che è 

 stata confermata dall'analisi. 



(>) Gerard, Chem. Zeit. (1398), an. 1907. 



( 2 ) Klages, Ber., 37, 3987, an. 1904. 



( 3 ) L'enantolo è stato preparato distillando sotto pressione l'olio di ricino bianco 

 secondo le indicazioni di Bussi. Ann. 60, 246. 



