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L'esilfenilcarbinolo, scaldato per qualche ora a ricadere con iodio e in 

 presenza di fosforo rosso, ha dato il corrispondente ioduro sotto forma di 

 un liquido quasi inodoro che distilla alla temperatura di 140° e 38 mm. di 

 pressione; ed una sostanza che passa tra 290° e 360° e si presenta sotto 

 l'aspetto di un liquido denso opalescente, solubile in etere solamente a caldo, 

 che brucia con fiamma luminosa e fuliginosa e possiede un forte odore di 

 acetilene. Esso probabilmente è un idrocarburo. 



Ossidazione dell' ' esilfenilcarbinolo. 

 Fenilesilchetone. 

 CH 3 (CH 2 ) 5 CHOH.C 6 H 5 — * CH 3 (CH 2 ) 5 CO . C 6 H 5 . 



Ho usata la miscela di Beckmann, che è l'ossidante che più si conviene 

 per il passaggio dagli alcoli secondari ai corrispondenti chetoni. 



Fu preparata colle seguenti proporzioni: bicromato potassico gr. 7,4; 

 acido solforico concentrato gr. 6,2 ; acqua gr. 46, e su di essa contenuta in 

 un pallone di 300 ce. furono fatti cadere goccia a goccia, sempre agitando 

 e mantenendola ad una temperatura di 55° circa, grammi 5,5 di fenilesilcar- 

 binolo. La reazione è avvenuta lentamente, e il liquido si è colorato in bruno- 

 scuro per la formazione di composto cromico. Galleggia sulla miscela un olio 

 che fu estratto con etere e seccato su CaCl 2 fuso. 



Frazionato per distillazione alla pressione di 30 mm., ha dato un liquido 

 che bolle a 160°, e, alla pressione normale, passa a 277°. È solido alla tem- 

 peratura di 17° circa. Il suo odore aromatico è caratteristico; è quasi in- 

 coloro o debolmente colorato in verdastro, ed ha un indice di rifrazione 

 n gi aiio =1,505 [6]. 



Questo chetone fu preparato da Auger (') per azione del cloruro di 

 enantile sul benzolo in presenza di Al . Cl 3 e i punti di fusione e di ebollizione 

 concordano esattamente con quelli da me trovati. Egli ne descrive solo l'ossima; 

 io ho creduto conveniente caratterizzarne la sua natura chetonica a mezzo di 

 altri derivati; il p-nitrofenilidrazone e il semicarbazone. 



Azione del cloridrato di semicarbazide sull ' esilfenilchetone. 



Una grammimolecola di fenilesilchetone si combina con una di cloridrato 

 di semicarbazide in presènza di una corrispondente quantità di acetato potas- 

 sico, dando il semicarbazone corrispondente al chetone impiegato. 



CH 3 (CH 2 ) 5 COC 6 H 5 + H 2 N . NH CO NH 2 = CH 3 (CH 2 ) 5 0^^" 



^N.NHCONH 2 



La soluzione idroalcolica limpida di cloridrato di semicarbazide, acetato 

 potassico e chetone è stata tenuta in stufa per 50 ore alla temperatura 

 i 1 ) Auger, Bl.. 47-50. 



